2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl tosylate | 117731-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl tosylate
• 英文别名: 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]ethyl-4-toluenesulfonate；2-(2-(Vinyloxy)ethoxy)ethyl tosylate；2-(2-ethenoxyethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 117731-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: MSMYVHCFYFUSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl tosylate 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到N,N-二甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR REACTING CYSTEINE RESIDUES IN PEPTIDES AND PROTEINS

  摘要：

  本文公开了用于标记或修饰蛋白质和/或酶中半胱氨酸残基的方法。该方法包括将o-萘醌甲烷与蛋白质或酶的半胱氨酸残基的巯基发生反应，而在优选实施例中，此反应是可逆的。o-萘醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物生成，优选地在水溶液、悬浮液或分散液中。

  公开号：

  US20140054163A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单乙烯基醚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Diels-Alder Photoclick 反应进行图案化表面衍生化

  摘要：

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命

  DOI：

  10.1021/ja205652m

文献信息

• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• [EN] OXAZINE-BASED WATER-SOLUBLE FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR IN VIVO NERVE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES HYDROSOLUBLES À BASE D'OXAZINE POUR IMAGERIE NERVEUSE IN VIVO
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2021138116A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This invention provides novel oxazine-based, water soluble fluorophore compounds useful in in vivo nerve imaging, as well as compositions comprising them and methods for their use.

  这项发明提供了一种新型的氧杂环丙啶基水溶性荧光物质化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。
• [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION<br/>[FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUES AUX NERFS POUR UNE ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2021158820A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Nerve-specific fluorophore formulations of Formula (I) for direct or systemic administration are described. The formulations can be used in fluorescence-guided surgery (FGS) to aid in nerve preservation during surgical interventions.

  描述了用于直接或全身给药的Formula (I)的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于在手术干预过程中辅助神经保护的荧光引导手术（FGS）中。
• Spacer optimization of new conjugates for a melanoma-selective delivery approach
  作者：Mathieu André、Sébastien Tarrit、Marie-Joelle Couret、Marie-Josèphe Galmier、Eric Débiton、Jean-Michel Chezal、Emmanuelle Mounetou

  DOI：10.1039/c3ob41428k

  日期：——

  designed and synthesized seven conjugates varying the structure of the linker connecting the 5-iodo-2′-deoxyuridine (IUdR) to the ICF 01012 melanoma-carrier for potential intratumoural specific drug release. Chemical and in vitro metabolic stability evaluations showed that, except for the ester conjugate (1), the ketal (2b), acetal (2a), carbonate (4) and carbamate (3) conjugates were compatible with our

  在寻找更具选择性的抗癌药物中，我们设计并合成了7种偶联物，这些偶联物改变了将5-碘2'-脱氧尿苷（IUdR）连接到ICF 01012黑色素瘤载体的连接子的结构，以实现潜在的肿瘤内特异性药物释放。化学和体外代谢稳定性评估表明，除酯缀合物（1）外，缩酮（2b），乙缩醛（2a），碳酸盐（4）和氨基甲酸酯（3）缀合物与我们的方法兼容。缩醛（2a）及其聚乙二醇化衍生物（2c）对于进一步的体内发育特别感兴趣。 由于它们各自的pH依赖性稳定性和有限的代谢降解作用而导致细胞的发育，以便利用恶性黑素细胞的酸性亚细胞环境在细胞内化后触发治疗剂的释放。
• Photoreactive Polymer Brushes for High-Density Patterned Surface Derivatization Using a Diels–Alder Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Sara V. Orski、Jason Locklin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja210350d

  日期：2012.1.11

  Reactive polymer brushes grown on silicon oxide surfaces were derivatized with photoreactive 3-(hydroxymethyl)naphthalene-2-ol (NQMP) moieties. Upon 300 or 350 nm irradiation, NQMP efficiently produces o-naphthoquinone methide (oNQM), which in turn undergoes very rapid Diels-Alder addition to vinyl ether groups attached to a substrate, resulting in the covalent immobilization of the latter. Any unreacted oNQM groups rapidly add water to regenerate NQMP. High-resolution surface patterning is achieved by irradiating NQMP-derivatized surfaces using photolithographic methods. The Diels-Alder photoclick reaction is orthogonal to azide-alkyne click chemistry, enabling sequential photoclick/azide-click derivatizations to generate complex surface functionalities.