(R)-3-(2-oxoethyl)-1,2-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo[3H]indole | 153109-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-oxoethyl)-1,2-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo[3H]indole
• 英文别名: 2-[(3R)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 153109-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FZVWGABZJWFDQK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-oxoethyl)-1,2-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo[3H]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 氧化毒扁豆碱
  参考文献：
  名称：

  卡拉巴尔生物碱毒扁豆碱和毒扁豆碱的任一对映异构体的催化不对称合成

  摘要：

  通过对映选择性全合成卡拉巴生物碱 (-)-毒扁豆碱 (2), (-)-physovenine 证明了一种潜在的通用不对称途径，以在 C-3a 处具有碳取代基的六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚（方案 1） (10) 及其对映异构体。对映体纯 (-)-毒扁豆碱的合成从市售的 2-丁炔-1-醇 (11) 和 N-甲基-对茴香胺 (15) 开始，通过八种分离和纯化的中间体以 15-20% 的总产率合成。中心步骤是 (Z)-2-甲基-2-丁烯苯胺 17 的催化不对称 Heck 环化以 84% 的产率和 95% 的 ee 形成羟吲哚醛 (S)-19。

  DOI：

  10.1021/ja980788+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoic acid 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(2-oxoethyl)-1,2-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo[3H]indole
  参考文献：
  名称：

  卡拉巴尔生物碱毒扁豆碱和毒扁豆碱的任一对映异构体的催化不对称合成

  摘要：

  通过对映选择性全合成卡拉巴生物碱 (-)-毒扁豆碱 (2), (-)-physovenine 证明了一种潜在的通用不对称途径，以在 C-3a 处具有碳取代基的六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚（方案 1） (10) 及其对映异构体。对映体纯 (-)-毒扁豆碱的合成从市售的 2-丁炔-1-醇 (11) 和 N-甲基-对茴香胺 (15) 开始，通过八种分离和纯化的中间体以 15-20% 的总产率合成。中心步骤是 (Z)-2-甲基-2-丁烯苯胺 17 的催化不对称 Heck 环化以 84% 的产率和 95% 的 ee 形成羟吲哚醛 (S)-19。

  DOI：

  10.1021/ja980788+

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Indolines via Asymmetric Intramolecular Carbolithiation in the Presence of (-)-Sparteine
  作者：Ulrich Groth、Peter Köttgen、Philipp Langenbach、Andreas Lindenmaier、Thorben Schütz、Matthias Wiegand

  DOI：10.1055/s-2008-1072630

  日期：2008.5

  The functionalized N-benzyl-protected bromoanilines underwent an asymmetric intramolecular carbolithiation in the presence of t-BuLi and (-)-sparteine yielding 3,3-disubstituted indolines.

  功能化的 N-苄基保护的溴苯胺在 t-BuLi 和 (-)-sparteine 的存在下经历了不对称的分子内碳锂化，产生 3,3-二取代二氢吲哚。
• Catalytic asymmetric synthesis of either enantiomer of physostigmine. Formation of quaternary carbon centers with high enantioselection by intramolecular Heck reactions of (Z)-2-butenanilides
  作者：Atsuyuki Ashimori、Takaharu Matsuura、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/jo00077a005

  日期：1993.12

  A practical method for preparing either enantiomer of physostigmine and congeners is reported. The Z stereochemistry of the butenanilide cyclization substrate is required to obtain high enantioselection (95% ee) in the key asymmetric Heck insertion.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of the Calabar Alkaloids Physostigmine and Physovenine
  作者：Takaharu Matsuura、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/ja980788+

  日期：1998.7.1

  versatile asymmetric route to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles having carbon substituents at C-3a (Scheme 1) is demonstrated through enantioselective total syntheses of the Calabar alkaloids (−)-physostigmine (2), (−)-physovenine (10), and their enantiomers. The synthesis of enantiopure (−)-physostigmine proceeds from commercially available 2-butyn-1-ol (11) and N-methyl-p-anisidine (15) in 15−20% overall yield

  通过对映选择性全合成卡拉巴生物碱 (-)-毒扁豆碱 (2), (-)-physovenine 证明了一种潜在的通用不对称途径，以在 C-3a 处具有碳取代基的六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚（方案 1） (10) 及其对映异构体。对映体纯 (-)-毒扁豆碱的合成从市售的 2-丁炔-1-醇 (11) 和 N-甲基-对茴香胺 (15) 开始，通过八种分离和纯化的中间体以 15-20% 的总产率合成。中心步骤是 (Z)-2-甲基-2-丁烯苯胺 17 的催化不对称 Heck 环化以 84% 的产率和 95% 的 ee 形成羟吲哚醛 (S)-19。