(3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-3-((R)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one | 1412443-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-3-((R)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
• 英文别名: (3R,4S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-3-[(2R)-1-[2-[(2R)-pent-4-yn-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1412443-79-8
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 597.943
• InChiKey: WYEQBMUICDEXJM-FZTAYZORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-3-((R)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(2-((R)-5-iodopent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -90.0~150.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 99.16h， 生成 (3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-3-((R)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n

文献信息

• Full Stereochemical Determination of Ajudazols A and B by Bioinformatics Gene Cluster Analysis and Total Synthesis of Ajudazol B by an Asymmetric Ortholithiation Strategy
  作者：Sebastian Essig、Sebastian Bretzke、Rolf Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ja309685n

  日期：2012.11.28

  chain inhibitors ajudazols A and B and the total synthesis of ajudazol B are reported. Configurational assignment was exclusively based on biosynthetic gene cluster analysis of both ketoreductase domains for hydroxyl-bearing stereocenters and one of the first predictive enoylreductase alignments for methyl-bearing stereocenters. The expedient total synthesis resulting in unambiguous proof of the predicted

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。