benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate | 300676-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 300676-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: FYCCEDDRSRFNPD-HDVQDFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o

文献信息

• An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine
  作者：Adel S. ElAzab、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006065o

  日期：2000.9.1

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.