methyl (3aR,8aR)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1416570-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,8aR)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,8bR)-8b-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methyl-2-oxo-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1416570-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: RHHALLDAFKPDCI-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,8aR)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 methyl (3aR,8aR)-3a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。