benzyl (2R,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate | 300676-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 300676-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: KQLAZVSXMUSSJU-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxy-3a-methyl-2H-furo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (2R,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o

文献信息

• An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine
  作者：Adel S. ElAzab、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006065o

  日期：2000.9.1

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.