2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)benzoxazole | 60344-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-6-methylphenol
• CAS: 60344-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MLQAEACMRLVIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)benzoxazole 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESIPT 主动推拉荧光查耳酮染料的异构体特异性溶剂化变色和分子转子特性

  摘要：

  具有分子内氢键的芳香族发色团可以进行激发态分子内质子转移（ESIPT），是化学传感/生物传感应用的关键工具，因为它们产生大的斯托克斯位移荧光，与吸收光谱不重叠，以限制背景干扰。经典的 ESIPT 活性荧光团，例如 2-(2′-羟基苯基)苯并唑 (HBX) 系列（X = NH、O、S），有利于基态 (GS) 烯醇 (E) 形式，可进行 ESIPT 以提供基态 (GS) 烯醇 (E) 形式一种激发态 (ES) 酮 (K) 互变异构体，可产生红移荧光。在此，我们将 HBX 部分连接到 6-甲氧基茚满酮 (6MI)，以创建异构体（邻位和对位）ESIPT 活性查尔酮染料，并表征了它们在极性质子溶剂（MeOH 和甘油 (Gly)/MeOH 混合物）中的光物理性质）和非极性非质子（1,4-二恶烷）溶剂进行比较。查耳酮有利于 GS E 结构，该结构在 MeOH、Gly/MeOH 混合物和二恶烷中经历 ESIPT，专门提供具有大斯托克斯位移的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c04903
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 copper(l) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Small heterocycles as highly luminescent building blocks in the solid state for organic synthesis
  作者：Fabiano da Silveira Santos、Natália Goedtel Medeiros、Ricardo Ferreira Affeldt、Rodrigo da Costa Duarte、Sidnei Moura、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c5nj02943k

  日期：——

  ESIPT photoactive mono-formylated benzoxazole derivatives obtained through a Duff functionalization protocol using a simple synthetic methodology.

  通过使用简单的合成方法，通过Duff功能化协议获得的ESIPT光活性单甲酰化苯并咔唑衍生物。
• Proton transfer in fluorescent secondary amines: synthesis, photophysics, theoretical calculation and preparation of photoactive phosphatidylcholine-based liposomes
  作者：Thais Kroetz、Marinalva C. dos Santos、Roiney Beal、Gabriel Modernell Zanotto、Fabiano S. Santos、Fernando Carlos Giacomelli、Paulo F. B. Gonçalves、Vânia R. de Lima、Alexandre G. Dal-Bó、Fabiano S. Rodembusch

  DOI：10.1039/c9pp00017h

  日期：2019.5

  synthesized from the reaction between photoactive formyl derivatives and aliphatic amines followed by NaBH4 reduction with good yields. The photophysics of the benzazoles was investigated experimentally and theoretically. These compounds present absorption maxima in the UV region (∼339 nm) and fluorescence emission maxima in the cyan to green region with a large Stokes shift (∼175 nm) due to a proton

  在本文中，通过光活性甲酰基衍生物与脂肪胺与NaBH 4的反应合成了新的基于亲脂性的荧光苯并唑减产效果好。实验和理论上研究了苯并恶唑的光物理性质。由于在激发态下的质子转移过程，这些化合物在紫外线区域（〜339 nm）具有最大吸收，在青色至绿色区域具有最大斯托克斯位移（〜175 nm），具有最大的荧光发射。成功地使用了两种荧光团作为概念证明，以生产由磷脂酰胆碱（PC）制备的稳定的光敏脂质体，并通过zeta电位，小角度X射线散射（SAXS），FTIR和UV-Vis实验（浊度）对其进行了表征。散射数据表明存在化合物20和23降低PC囊泡的总表面电荷，这可能是由于胺基团部分中和了磷脂酸和/或磷脂酰肌醇磷酸，并且它们还改变了组件的结构特征，特别是导致了脂质体的疏水内部链段的厚度（t t）。DFT和TD-DFT计算是使用ωB97XD功能进行的。几何分析表明2-（2'-羟基苯基）苯并唑平面部分允许有效的π
• Syntheses, reactions, and ethylene polymerization of half-sandwich titanium complexes containing salicylbenzoxazole and salicylbenzothiazole ligands
  作者：Xiao-Chao Shi、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c1dt10851d

  日期：——

  methylaluminoxane (MAO) these half-sandwich titanium complexes showed moderate to high activities for ethylene polymerization and produced high molecular weight polyethylenes. The half-sandwich titanium salicylbenzoxazole complexes (2a–2c) exhibited higher activities, of up to 1.23 × 106 g PE mol Ti−1 h−1 for the 2b/MAO system, than those of their analogues, half-sandwich titanium salicylbenzothiazole complexes

  半三明治水杨基苯并恶唑钛配合物CpTiLCl 2 2a –2c [L = R-2-（苯并[ d ] xazol-2-基）苯酚（R = H（2a），R = 6-CH 3（2b），R = 4-CH 3 -6- t Bu（2c）]和水杨基苯并噻唑配合物CpTiLCl 2 2d –2g [L =R-2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚（R = H（2d），R = 6-CH 3（2e），R = 6- t Bu（2f），R = 4-Cl（2g）]是通过CpTiCl 3与NaCl的钠盐反应合成的配合物2a–2g通过1 H和13 C NMR光谱及元素分析充分表征，分子2a和2b的分子结构用单晶X射线衍射法测定。当被过量的甲基铝氧烷（MAO）活化时，这些半夹心钛配合物对乙烯聚合反应显示出中等到高的活性，并产生了高分子量的聚乙烯。半三明治水杨基苯并恶唑钛复合物（2a–2c）的活性比其类似物半三明治水杨基苯并噻唑钛的更高，对于2b
• Half-sandwich chromium(III) complexes containing salicylbenzoxazole and salicylbenzothiazole ligands for ethylene polymerization
  作者：Hui Liu、Suting Xu、Xiaochao Shi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108885

  日期：2021.11

  Half-sandwich chromium(III) complexes bearing salicylbenzoxazole ligands 2a-2f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H (2a), R = 6-CH3 (2b), R = 6-tBu (2c), R = 4-OCH3 (2d), R = 4-Cl (2e), R = 4-NO2 (2f)] and salicylbenzothiazole ligands 3a-3f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H (3a), R = 6-CH3 (3b), R = 6-tBu (3c), R = 4-OCH3 (3d), R = 4-Cl (3e), R = 4-NO2 (3f)] were synthesized by the

  带有水杨基苯并恶唑配体2a - 2f [L = R-2-(苯并[d]恶唑-2-基)-苯酚 (R = H ( 2a ), R = 6-CH 3 ( 2b) ), R = 6- t Bu ( 2c ), R = 4-OCH 3 ( 2d ), R = 4-Cl ( 2e ), R = 4-NO 2 ( 2f )] 和水杨基苯并噻唑配体3a - 3f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H ( 3a ), R = 6-CH 3 ( 3b ), R = 6- t Bu ( 3c ), R = 4-OCH 3( 3d ), R = 4-Cl ( 3e ), R = 4-NO 2 ( 3f )]是通过CpCrCl 2 (THF)和相应配体的钠盐在-78℃下在THF中的脱盐反应合成的℃。配合物3a和3e的分子结构由单晶 X 射线晶体学分析证实。在少量AlEt
• 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoazole-based AIEgens with interesting photoresponse property
  作者：Henan Hou、Lijun Zhang、Deping Xiu、Zhe Li、Huibin Liu、Miying Jia、Xuhong Zhang、Qi Feng、Haitao Yu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.114710

  日期：2023.7

  (AIEgens), 2-(2-hydroxybenzene)benzoazole (HBZ)-based molecules are widely applied in organic light emitting diodes, white-light emitters, chemosensors and bioimaging materials. However, there are few reports on the photoresponsive properties of HBZ-based AIEgens. In this work, three HBZ-based AIEgens 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzothiazole (1), 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzoxazole (2), and 2-(2-hy

  2-(2-羟基苯)苯并唑(HBZ)基分子作为一类典型的聚集诱导发光剂(AIEgens)，广泛应用于有机发光二极管、白光发射器、化学传感器和生物成像材料中。然而，关于基于 HBZ 的 AIEgens 的光响应特性的报道很少。在这项工作中，三种基于 HBZ 的 AIEgens 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzothiazole ( 1 )、2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzoxazole ( 2 ) 和 2-(2-hydroxy-3) -甲基苯基）苯并咪唑（3)被发现在紫外线照射下的碱性水溶液中表现出显着的光响应特性。光响应过程的重要动力学信息是通过时间相关的荧光光谱获得的，包括动力学顺序、速率常数和表观活化能。机理研究表明， 1-3中苯并唑部分的开环水解反应是光响应特性的原因。基于这一发现，1-3成功用于水溶液和固体试纸的照片打印