dodec-1-en-3-yne | 74744-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dodec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-dodecen-3-yne
• CAS: 74744-36-8
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: LLESGDAMQLBSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.79°C (estimate)
• 密度：
  0.7964

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-1-en-3-yne 在 manganese triacetate potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以51.3%的产率得到tetradec-5-yn-4-olide
  参考文献：
  名称：

  ( )-cis-tetradec-5-en-4-olide 的合成 ? 日本甲虫性信息素的外消旋体

  摘要：

  已经开发了一种用于立体选择性合成 (±)-cis-tetradec-5-en-4-olide — 日本甲虫 Popillia japonica C 的性信息素的外消旋体的三步法。使用的关键反应是立体选择性顺式借助多相氢化催化剂（锌铜对、硼化镍、林德拉催化剂）还原三键，并在乙酸锰存在下通过乙酸作用使共轭体系自由基内酯化。

  DOI：

  10.1007/bf00574803
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 dodec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Sickle Cell Pain

  摘要：

  镰状细胞疾病影响着70,000名美国人，他们每年平均经历0.8次疼痛发作。镰状细胞疼痛的病理生理学尚未完全 understood。该疾病的特点是急性和慢性疼痛综合征并存。镰状细胞疼痛的患者在获得适当护理时常常遇到障碍，包括缺乏连续护理和被认为的鸦片类药物上瘾。关于镰状细胞疼痛的药物治疗的研究主要是回顾性和无对照的。在分析现有文献关于镰状细胞疼痛的病理生理学、评估和治疗时，我们发现有必要加强从业人员的教育和干预，以提高对该疾病患者提供的护理水平。

  DOI：

  10.1592/phco.22.7.484.33675

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Conjugated Enynes as a New Type of Substrates for Olefin Metathesis
  作者：Byungman Kang、Do-hyeon Kim、Youngkyu Do、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol035014z

  日期：2003.8.1

  demonstrated for the first time that conjugated enynes can be employed as a facile substrate in olefin metathesis with the use of a bispyridine-substituted ruthenium benzylidene catalyst. Cross-metathesis of the enynes with alkenes turns out to proceed with preferential formation of (Z)-isomers over (E)-isomers up to >25:1 in moderate to good yields. The intramolecular version of conjugated enynes affords

  [反应：见正文]首次证明，通过使用双吡啶取代的钌亚苄基催化剂，可以将共轭烯炔用作烯烃复分解中的简便底物。结果表明，烯炔与烯烃的交叉复分解以（Z）异构体优于（E）异构体的优先形成，直至> 25：1为止，且产率中等至良好。共轭烯的分子内形式以可接受的产率提供了新颖的丁二烯基环烯烃，其是非常有用的合成构件。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Allenyl Boronates
  作者：De-Wei Gao、Yiyang Xiao、Mingyu Liu、Zhen Liu、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b00626

  日期：2018.4.6

  to achieve enantioselective 1,4-hydroboration of terminal and internal enynes to access allenyl boronates under CuH catalysis is described. The reaction typically proceeds in a highly stereoselective manner and tolerates an array of synthetically useful functional groups. The utility of the enantioenriched allenyl boronate products is demonstrated through several representative downstream derivatizations

  描述了一种在CuH催化下实现末端和内部烯炔的对映选择性1,4-氢硼化以接触硼酸烯基酯的方法。该反应通常以高度立体选择性的方式进行并且耐受一系列合成上有用的官能团。对映体富集的烯丙基硼酸酯产物的实用性通过几种代表性的下游衍生化得到证明。