(3SR,4SR)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(SR)-1-hydroxyethyl>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone | 104362-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3SR,4SR)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(SR)-1-hydroxyethyl>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 104362-85-8；137765-42-5；137765-43-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: FWIYULIMFPQXNQ-VIZZQPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4SR)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(SR)-1-hydroxyethyl>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(di-p-anisylmethyl)-(Z)-3-ethylidene-4-SR-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3SR,4SR)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(SR)-1-hydroxyethyl>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931

文献信息

• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.
  作者：Makoto SUNAGAWA、Haruki MATSUMURA、Masao ENOMOTO、Takaaki INOUE、AKira SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1931

  日期：——

  A highly efficient synthesis of(3R, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone, which is a key intermediate for the synthesis of carbapenem and penem antibiotics, was accomplished. It was found that oxymercuration-reduction of easily obtainable 4-alkyloxycarbonyl-1-(di-p-anisylmetyl)-3-ethenyl-2-azetidinone could be employed as a key stereoselective reaction. The chiral starting material was obtained by optical resolution or asymmetric (2+2) cycloaddition. The desired product was afforded in four steps, that is, oxymercuration-reduction, oxidative decarboxylation, protection of the hydroxy group and removal of the N-protecting group.

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。