(3SR,4SR)-4-benzyloxycarbonyl-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(RS)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 91538-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3SR,4SR)-4-benzyloxycarbonyl-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(RS)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 91538-19-1；91604-27-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: KEWXRSZHLQDSNN-UFKXBGGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4SR)-4-benzyloxycarbonyl-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(RS)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(di-p-anisylmethyl)-(Z)-3-ethylidene-4-SR-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3SR,4SR)-4-benzyloxycarbonyl-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(RS)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931