(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone | 104362-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1-t-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-3-(1-(R)-benzyloxycarbonyloxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2-azetidinone；(3S,4S)-4-(1-t-butyldimethylsilyloxymethyletheneyl)-3-(1-(R)-benzoxycarbonyloxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2-azetidinone；benzyl [(1R)-1-[(2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104362-58-5
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₇Si
• 分子量: 645.868
• InChiKey: QSPWHYSKHHUOQV-AWHRAJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 、 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-(1-tert-butyldimethylsilyloxymethylethenyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098

文献信息

• Beta-lactams and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05310897A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, the same or different, each a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.3.sup.0 is a hydroen atom or a lower alkyl group having a beta-configuration, R.sub.4 is a carboxyl-protecting group, X is a hydrogen atom or a protected hydroxyl group and COZ is a protected thiolcarboxyl group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-alkylcarbapenem compounds.

  一种β-内酰胺化合物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为相同或不同的氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3.sup.0为氢原子或具有β-构型的较低烷基基团，R.sub.4为羧基保护基团，X为氢原子或保护羟基团，COZ为保护硫醇羧基团，该化合物在1-烷基卡巴比林类化合物的立体特异性生产中作为有价值的中间体。
• Beta-lactams and their production via stereospecific hydrogenation
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05075435A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a 1-hydroxy(lower)alkyl group wherein the hydroxyl group is optionally protected, R.sub.2 is a hydrogen atom or a protective group for the nitrogen atom and R.sub.3 is a methyl group, a halomethyl group, a hydroxymethyl group, a protected hydroxymethyl group, a formyl group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an ar(lower)alkoxycarbonyl group wherein the aryl group is optionally substituted, or R.sub.2 and R.sub.3 are combined together to form an oxaalkylene group and, when taken together with one nitrogen atom and two carbon atoms adjacent thereto, they represent a six-membered cyclic aminoacetal group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-methylcarbapenem compounds.

  一种β-内酰胺化合物的化学式：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子，较低的烷基或1-羟基（较低）烷基，其中羟基可以选用保护基；R.sub.2为氢原子或氮原子的保护基；R.sub.3为甲基基团、卤代甲基基团、羟甲基基团、保护羟甲基基团、甲酰基基团、羧基基团、较低的烷氧羰基基团或芳基（较低）烷氧羰基基团，其中芳基基团可以选用取代基；或R.sub.2和R.sub.3结合形成氧代烷基基团，并且当它们与一个氮原子和其相邻的两个碳原子一起取时，它们代表一个六元环氨基缩醛基团，该化合物在1-甲基碳青霉烯化合物的立体特异性生产中作为有价值的中间体。
• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. III. A Synthesis of a Key Intermediate for 1.BETA.-Methylcarbapenem.
  作者：Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Tsuneo YANO、Shinji TAKTA、Makoto SUNAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1098

  日期：——

  synthesized useful intermediates 5 and 6 for 1 beta- and 1 alpha-methylcarbapenems from 4-carboxy-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone 4 as a starting material by using stereoselective hydrogenation and hydroboration, respectively. A practical synthetic route from 4 to the (3S,4S)-4-[(R)-1-carboxyethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone derivative 1, a useful intermediate for the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。