(3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4--2-azetidinone | 91538-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4--2-azetidinone
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 91538-22-6；91604-32-9；100897-93-6；100897-94-7
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆
• 分子量: 523.67
• InChiKey: HFBCWRAWHCSSAS-LSYFQASTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4--2-azetidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。二。通过双烯酮和席夫碱的（2 + 2）环加成反应合成3-乙酰基-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1094
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 咪唑 、 硼烷-二异丙胺 、 magnesium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4--2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。二。通过双烯酮和席夫碱的（2 + 2）环加成反应合成3-乙酰基-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1094

文献信息

• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. II. Synthesis of 3-Acetyl-2-azetidinones by (2+2) Cycloaddition of Diketene and Schiff Bases.
  作者：Akira SASAKI、Koshiro GODA、Masao ENOMOTO、Makoto SUNAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1094

  日期：——

  afford 3-acetyl-2-azetidinone derivatives 4. As an application of this new method, a practical asymmetric synthesis of 4 and its conversion into (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2- azetidinone, which is a key intermediate for the synthesis of carbapenem and penem antibiotics, were accomplished.

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。