1-(trimethylsilyl)adamantane | 66791-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)adamantane
• 英文别名: 1-trimethylsilyladamantane；trimethylsilyladamantane；1-Adamantyltrimethylsilan；1-Adamantyl(trimethyl)silane
• CAS: 66791-07-9
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• mdl: MFCD00167840
• 分子量: 208.419
• InChiKey: OFWQUFUVGXLEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)adamantane 在 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(trimethylsilyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷和（三甲基甲硅烷基）金刚烷的温和溴化

  摘要：

  少量H 2 O或MeOH催化Br 2与金刚烷及其1-（三甲基甲硅烷基）和1,3-双（三甲基甲硅烷基）衍生物反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710616

文献信息

• Preparation of 1-silyl- and 1,3-disilyl-adamantanes
  作者：Yi-Ming Pai、Erich Wanek、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80373-3

  日期：1984.8
• Sasaki, Tadashi; Shimizu, Kazuo; Ohno, Masatomi, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 853 - 856
  作者：Sasaki, Tadashi、Shimizu, Kazuo、Ohno, Masatomi

  DOI：——

  日期：——
• PAI, YI-MING;WANEK, E.;WEBER, W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 270, N 3, 271-275
  作者：PAI, YI-MING、WANEK, E.、WEBER, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;SHIMIZU, KAZUO;OHNO, MASATOMI, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 9, 853-856
  作者：SASAKI, TADASHI、SHIMIZU, KAZUO、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• DELLA, ERNEST W.;TSANAKTSIDIS, JOHN, ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 5, 1178-1182
  作者：DELLA, ERNEST W.、TSANAKTSIDIS, JOHN

  DOI：——

  日期：——