丁二酰二氰化物 | 63979-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁二酰二氰化物
• 英文名称: Succinyl Dicyanide
• 英文别名: succinyl cyanide；2,5-dioxo-adiponitrile；2,5-Dioxo-adiponitril；2,5-Dioxohexandinitril；Succinylnitrile；butanedioyl dicyanide
• CAS: 63979-84-0
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: KXNKVYYLWIDVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4175 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰二氰化物 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-dioxo-adipic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Sutter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丁二酰氯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到丁二酰二氰化物
  参考文献：
  名称：

  ,, ... und ehrt mir ihre Kunst!“ – Evaluierung historischer und neuer Synthesewege zu 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-carbonsäure und 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-4-carbonsäure / “. . . and honour their art!” – Evaluation of Historical and New Routes to 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6- dihydropyridine-2-carboxylic Acid and 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrroline-4-carboxylic Acid

  摘要：

  „... und ehrt mir ihre Kunst!“ – 评估历史和新的合成途径到1,5-二羟基-6-酮基-1,6-二氢吡啶-2-羧酸和1,3-二羟基-2-酮基-3-吡咯烯-4-羧酸 / “. . . and honour their art!” – 评估历史和新的合成途径到1,5-二羟基-6-酮基-1,6-二氢吡啶-2-羧酸和1,3-二羟基-2-酮基-3-吡咯烯-4-羧酸

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1206

文献信息

• Bis(1-cyanovinyl acetate) Is a Linear Precursor to 3-Oxidopyrylium Ions
  作者：Sidney Malik Wilkerson-Hill、Shota Sawano、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02111

  日期：2016.11.18

  Herein we describe the first approach to 3-oxidopyrylium ions from a linear precursor. Heating bis(1-cyanovinyl acetate) in the presence of a trace amount of pyridinium p-toluenesulfonate results in a series of acyl group transfers and an intramolecular cyclization event to form a 3-oxidopyrylium ion that can be trapped by reaction with several dipolarophiles. When treated with dienes, the result is

  在本文中，我们描述了从线性前体制备3-氧氧化吡啶鎓离子的第一种方法。在痕量对甲苯磺酸吡啶鎓存在下加热双（1-氰基乙酸乙烯酯）会导致一系列酰基转移和分子内环化事件，从而形成3-氧化吡啶鎓离子，可通过与几种双极性亲子试剂反应而被捕获。当用二烯处理时，结果是顺序的[5 + 2] / [4 + 2]环加成反应，提供了具有sp 3富集的高分子复杂性产物。
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(2-acetoxyacrylonitrile) and its phenylene and alkylene bis homologs. Preparation, isomerization, and intramolecular [2 + 2] photocycloaddition
  作者：Akira Oku、Shinichi Urano、Toshiyuki Nakaji、Ge Qing、Manabu Abe

  DOI：10.1021/jo00034a015

  日期：1992.4

  The title compounds, 1,4-diacetoxy-1,4-dicyano-1,3-butadiene (3), 1,6-diacetoxy-1,6-dicyano-1,5-hexadiene (8), 1,2-bis(2-acetoxy-2-cyanovinyl)benzene (13), and 1,4-bis(2-acetoxy-2-cyanovinyl)benzene (17) were prepared by acetylation of the corresponding diacyl dicyanides. Dicyanides were prepared from diacyl chlorides by reaction with cyanotrimethylsilane or the NaI-Cu2(CN)2 reagent. Among the three geometrical isomers of the title compounds, the Z,Z diene predominated in 8 whereas E,E dienes predominated in conjugated dienes 3, 13, and 17. Conjugated E,E dienes underwent photoisomerization to E,Z and Z,Z isomers much faster than unconjugated diene 8. Prolonged irradiation on 13 yielded intramolecular [2 + 2] cycloadducts endo, exo- and exo,exo-5,6-diacetoxy-5,6-dicyano-2,3-benzobicyclo[2.1.1]hex-2-ene (22). Photochemistry in the formation of 22 is discussed.
• Synthese von Acylcyaniden (α-Oxonitrilen) mit Cyanotrimethylsilan
  作者：Klaus Herrmann、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1979-28619

  日期：——
• HERRMANN K.; SIMCHEN G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 204-205
  作者：HERRMANN K.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图