丁二酰亚胺 | 123-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 丁二酰亚胺
• 中文别名: 琥珀酸酰亚胺；琥珀酸二酰亚胺；丁二醯亞胺；2,5-吡咯烷二酮；2.5-二酮吡咯烷；琥珀酰亚胺
• 英文名称: Succinimide
• 英文别名: pyrrolidine-2,5-dione；N-hydroxysuccinimide；NHS
• CAS: 123-56-8
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD00005495
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C (lit.)
• 沸点：
  285-290 °C (lit.)
• 密度：
  1.41
• 闪点：
  201 °C
• 溶解度：
  330g/l
• LogP：
  -0.85 at 20℃
• 蒸汽压力：
  7.50e-05 mmHg
• 保留指数：
  2417;2458
• 稳定性/保质期：
  1. 本品具有刺激性，使用时应避免吸入，并避免与皮肤接触。 2. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WN2200000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品采用内衬塑料膜的编织袋进行密封干燥保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁二酰亚胺；琥珀酸二酰亚胺
化学品英文名称：	Succinimide；2，5-Diketopyrrolidine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-56-8
分子式：	C 4 H 5 NO 2
分子量：	99.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁二酰亚胺；琥珀酸二酰亚胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。当高浓度的热蒸气及烟雾吸入时，感到头晕、目眩、头痛。经消化道进入时，除上述症状外，尚有恶心、呕吐、腹泻等症状。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，立即用流动清水彻底冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	及时换洗工作服。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色、(几乎)无臭、味甜、单斜晶体，遇光变成棕色小片。
pH：
熔点(℃)：	125～127
沸点(℃)：	287～289
相对密度(水=1)：	1．41(16℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 5 NO 2
分子量：	99.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于乙醚、氯仿，微溶于乙醇，溶于冷水、热水、氢氧化钠水溶液。
主要用途：	用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱类、强还原剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类 LD50：大鼠经口：14g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

丁二酰亚胺是一种无色的针状结晶或具有淡褐色光泽的薄片状物质，带有甜味。其熔点为125℃，沸点为287℃，但在此温度下会轻微分解。这种化合物在水中、醇类或氢氧化钠溶液中易溶，但在醚中不溶，并且无法溶解于氯仿中。

应用

丁二酰亚胺（又名琥珀酰亚胺）是一种重要的化工原料和中间体，主要用于合成N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)，这两种化合物是温和的烯丙位卤化剂。它们还可用于合成药物、植物生长刺激素等。

制备方法

在装有机械搅拌器、300°C温度计和加热冷却装置的蒸馏瓶中，加入0.5摩尔丁二酸与54毫升17%工业氨水，搅拌溶解，此时溶样时温度一般不超过70℃。溶解完丁二酸后，再加入0.1%-0.3%（以丁二酸质量计）的亚磷酸，并加热脱水。当体系温度达到120℃时，保温1小时，随后除去多余的氨气；然后逐渐升温至195℃，在该温度下保温反应5小时，降温至80℃后加入40毫升水和1克活性炭进行脱色处理，冷却、过滤即可获得丁二酰亚胺粗品。最后通过乙醇重结晶可得纯度较高的产品。

化学性质

白色结晶性粉末。

用途

用于检定氟的存在、有机合成、制备植物生长激素及稳定剂等。

生产方法

由丁二酸与氨反应而得到丁二酰亚胺。具体步骤如下：将丁二酸和水加入反应锅中，通入氨气进行反应可生成丁二酰亚胺。另一种方法是将丁二酸投入反应锅中，滴加氨水并搅拌使其溶解、加热至102℃以蒸发水分，再通过减压蒸馏分离出丁二酰亚胺即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以46%的产率得到dithiobissuccinimide
  参考文献：
  名称：

  New Polymers Possessing a Disulfide Bond in a Unique Environment

  摘要：

  The synthesis and some of the physical properties of the first poly(disulfidediamines) are reported. The disulfidediamine functional group (R2NSSNR2) possesses a disulfide bond in a unique environment that leads to a low bond dissociation energy (calculated BDE of 43.1 kcal mol(-1)). These polymers were synthesized in high yields and with conversions up to >98% by reactions between secondary diamines and a new disulfide monomer. The disulfide monomer was synthesized in two steps without the need for column chromatography. The polymerizations were robust and completed at room temperature, under ambient atmospheric conditions, and in solvents that were used as purchased. These polymers were stable, but they rapidly decomposed under acidic, aqueous conditions or by heating to 175 degrees C as shown by thermal gravimetric analysis. The first fully conjugated poly(disulfidediamine) was synthesized, and its electrical conductivity was characterized in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ma3017103
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.03h， 以96%的产率得到丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Unsubstituted Cyclic Imides Using Hydroxylamine under Microwave Irradiation

  摘要：

  未取代的环状亚胺通过一系列环状酐、盐酸羟胺(NH2OH·HCl)以及4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP，碱催化剂)在单模和多模微波辐照下合成。这种新颖的微波合成方法在单模微波（产率61%-81%）和多模微波（产率84%-97%）条件下均能产生高产量的未取代环状亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules13010157
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 丁二酰亚胺 、 碘 、 silver(I) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-2-碘乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉在水中的快速高效一锅微波辅助合成-PEG-400

  摘要：

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262040

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。

表征谱图