allyl 2-deoxy-2-trifluoroacetylamino-D-glucopyranoside | 132760-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-trifluoroacetylamino-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 132760-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₆
• 分子量: 315.246
• InChiKey: YDWQPGDCOQSNNE-VARJHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-trifluoroacetylamino-D-glucopyranoside 在 PF6 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4,6-O-<(R)-benzylidene>-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 2-deoxy-2-trifluoroacetylamino-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2

文献信息

• Lipid A analogues having immunoactivating and anti-tumour activity
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0437016B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5792840A
  申请人：——

  公开号：US5792840A

  公开（公告）日：1998-08-11