4-羟基-2-(苯基氨基)嘧啶-5-羧酸 | 124769-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-(苯基氨基)嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-2-(phenylamino)-1,6-diydropyrimidine-5-carboxylic acid；4-Hydroxy-2-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid；2-anilino-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 124769-60-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: SJMUNPNTQZRZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2-甲巯基-4-氧代-5-嘧啶甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-羟基-2-(苯基氨基)嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-羟基嘧啶-5-羧酸盐的抗菌活性以及与伯克霍尔德菌假苹果酸2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶的结合。

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶因其在类异戊二烯生物合成中的重要性以及在哺乳动物中不存在该途径而成为具有抗菌活性的诱人靶标。该途径中的第五种酶2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶（IspF）在活性位点含有催化重要的锌离子。合成了一系列包含锌结合基团的从头设计的化合物，并评估了其抗菌活性以及与来自惠特莫尔氏病的致病因子伯克霍尔德氏菌假单胞菌的IspF的相互作用。该系列在基于荧光的热位移分析中显示出抗菌活性以及蛋白质稳定性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126660

文献信息

• Studies on antiallergy agents. III. Synthesis of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids and related compounds.
  作者：Kohji OZEKI、Teru ICHIKAWA、Hiroyuki TAKEHARA、Kenjiro TANIMURA、Makoto SATO、Hideya YAGINUMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1780

  日期：——

  A series of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids with various substituents was synthesized and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. High activity by intraperitoneal and oral administrations was observed for the 3-trifluoromethyl and 2-alkoxyanilino derivatives (64, 79, 81, 82 and 85). Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20150175582A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit or parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS (ISPF)
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20160257655A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Antibacterial and antimalarial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌和抗疟疾的IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHÈSE D'INHIBITEURS INÉDITS DE LA BIOSYNTHÈSE DES ISOPRÉNOÏDES
  申请人：UNIV NORTHERN ILLINOIS

  公开号：WO2013163159A3

  公开（公告）日：2014-01-16
• 2-Anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, and antiallergic agent containing the same
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0144730B1

  公开（公告）日：1987-07-08