DL-尼古丁-甲基-d3 | 69980-24-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: DL-尼古丁-甲基-d3
• 中文别名: (+/-)-氘代甲基-烟碱(甲基-2-(3-吡啶基)吡咯烷丝氨酸BETA-羟基丙氨酸)；氘代尼古丁-d3；尼古丁-D3
• 英文名称: rac-N-[methyl-d3]nicotine
• 英文别名: 3-(1-trideuteriomethyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine；Nicotin-N-methyl-d3；Nicotin-N'-d(3)；Nicotin-N'-d3；Nicotin-N-d3；3-[1-(Trideuteriomethyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 69980-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 165.211
• InChiKey: SNICXCGAKADSCV-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  247 °C745 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.029 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml，DMSO：30 mg/ml，乙醇：50 mg/ml，PBS（pH 7.2）：1 mg/ml
• 稳定性/保质期：

  可能因光照或空气暴露而变棕

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1654 6.1/PG 2
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-尼古丁-甲基-d3 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine, 烟碱激动剂 RJR-2403 的氘代类似物的合成

  摘要：

  报道了 (E)-N-[甲基-d3]-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺（[甲基-d3]RJR 2403；[甲基-d3] 间烟碱）的合成。在合成的第一步中，在正丁基锂的存在下，在 -70°C 下，通过外消旋降烟碱的吡咯烷氮与 [甲基-d3] 碘甲烷的 N-甲基化进行氘的掺入，以提供外消旋的 [甲基- d3]尼古丁的产量高（91%）。然后用氯甲酸乙酯裂解吡咯烷环，得到(E)-N-[甲基-d3]-N-乙氧羰基-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺；在该反应中，在真空 (0.5 mm Hg) 下加热中间体 N-[甲基-d3]-N-乙氧基羰基-4-氯-4-(3-吡啶基)丁-1-胺期间发生了 HCl 的消除。合成的最后一步，即去除 N-氨基甲酰基，通过用浓盐酸水溶液进行酸性水解，以 82% 的总收率得到 [甲基-d3] 间烟碱。样品的同位素纯度通过质谱法测定并计算为 97.6 原子 % 的氘。版权所有

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1165::aid-jlcr162>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到DL-尼古丁-甲基-d3
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine, 烟碱激动剂 RJR-2403 的氘代类似物的合成

  摘要：

  报道了 (E)-N-[甲基-d3]-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺（[甲基-d3]RJR 2403；[甲基-d3] 间烟碱）的合成。在合成的第一步中，在正丁基锂的存在下，在 -70°C 下，通过外消旋降烟碱的吡咯烷氮与 [甲基-d3] 碘甲烷的 N-甲基化进行氘的掺入，以提供外消旋的 [甲基- d3]尼古丁的产量高（91%）。然后用氯甲酸乙酯裂解吡咯烷环，得到(E)-N-[甲基-d3]-N-乙氧羰基-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺；在该反应中，在真空 (0.5 mm Hg) 下加热中间体 N-[甲基-d3]-N-乙氧基羰基-4-氯-4-(3-吡啶基)丁-1-胺期间发生了 HCl 的消除。合成的最后一步，即去除 N-氨基甲酰基，通过用浓盐酸水溶液进行酸性水解，以 82% 的总收率得到 [甲基-d3] 间烟碱。样品的同位素纯度通过质谱法测定并计算为 97.6 原子 % 的氘。版权所有

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1165::aid-jlcr162>3.0.co;2-g