DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 | 68697-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride；methyl (2S)-amino(4-hydroxyphenyl)ethanoate hydrochloride；methyl L(+)-2-(4-hydroxyphenyl)glycinate hydrochloride；methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 68697-60-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD00858983
• 分子量: 217.652
• InChiKey: UYCKVJUNDXPDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl ({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)(4-{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104775

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对羟基苯甘氨酸 在 草酰氯 作用下， 生成 DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  炔烃对钴甘醇衍生物进行钴催化的定向CH官能化/环化反应。

  摘要：

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00207

文献信息

• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• Specific Solvation as a Tool for theN-Chemoselective Arylsulfonylation of Tyrosine and (4-Hydroxyphenyl)glycine Methyl Esters
  作者：Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Giovanni Tricarico

  DOI：10.1002/ejoc.200300366

  日期：2003.12

  The methyl esters of L-tyrosine and D-(4-hydroxyphenyl)glycine were directly transformed into the corresponding 2-arylsulfonamido esters with arylsulfonyl chlorides, without protecting the phenolic hydroxy group. The reaction is conducted in a THF/DMF (8:1) mixture as solvent, and using lyophilized solid sodium carbonate as base. The N-arylsulfonylation takes place with good yields (62−85%) in a chemoselective

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of 3-Hydroxymethyl Isoindolinones via Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Phenylglycinol Derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00672

  日期：2020.4.3

  An efficient method for the synthesis of 3-hydroxymethyl isoindolinones via cobalt-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of phenylglycinol derivatives using picolinamide as a traceless directing group is demonstrated. The reaction proceeds in the presence of a commercially available cobalt(II) tetramethylheptanedionate catalyst and employs DIAD as a “CO” surrogate. This synthetic route offers a broad substrate

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。
• Leukotriene antagonists
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0410244A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Leukotriene antagonists are disclosed comprising compounds having the general formula represented by the formula shown below, esters, amides and physio­logically acceptable salts thereof. These compounds retain the natural 5(S) 6(R) configuration, the 5-hydroxyl group and the natural unsaturated tail with the peptide replaced by a substituted aromatic nucleus linked via a sulfur or oxygen substituent linking a substituent to the 6 position.

  白三烯拮抗剂包括具有以下示例公式表示的化合物，其包括酯、酰胺和其生理学上可接受的盐。这些化合物保留了天然的5(S) 6(R)构型，5-羟基团和天然的不饱和尾部，肽被一种替代的芳香核取代，通过硫或氧取代物连接一个取代物到6位。
• A Multikilogram-Scale Synthesis of (R)-Methyl 2-[(1r,4R)-4-(tert-Butoxy­carbonylamino)cyclohexyl]-2-(2-nitrophenylsulfonamido)acetate - A Doubly Protected Building Block with Three Points of Variation
  作者：Gregory Carr、Sam Butterworth、Phil Walker、Folkert Reck、Bolin Geng、Lakshmipathi Pandarinathan

  DOI：10.1055/s-0031-1289724

  日期：2012.3

  A robust and scalable synthesis of (R)-methyl 2-[(1r,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl]-2-(2-nitrophenylsulfon­amido)acetate is reported. This serves as a scaffold for the preparation of trans-substituted aminocyclohexanes. The key synthetic step is the reduction of d-4-hydroxyphenylglycine, or a protected equivalent, to achieve the required regiochemistry across the cyclohexyl ring.

  报告了 2-[(1r,4R)-4-(叔丁氧羰基氨基)环己基]-2-(2-硝基苯磺酰胺基)乙酸(R)-甲基酯的可靠且可扩展的合成方法。它是制备反式取代氨基环己烷的支架。关键的合成步骤是还原 d-4- 羟基苯甘氨酸或受保护的等价物，以实现环己基环上所需的区域化学反应。