N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O4-(3-benzyloxycarbonylamino-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O6-(2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine | 65269-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O4-(3-benzyloxycarbonylamino-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O6-(2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine
• 英文别名: N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O⁴-(3-benzyloxycarbonylamino-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O⁶-(2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine；N¹,N³,N^{2'_,N6'_,N3''}-pentakis-benzyloxycarbonyl-kanamycin-B
• CAS: 65269-36-5
• 化学式: C₅₈H₆₇N₅O₂₀
• 分子量: 1154.19
• InChiKey: FRMTUVFFSAMELG-IETKYUPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  349.95
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O4-(3-benzyloxycarbonylamino-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O6-(2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O⁴-(3-amino-N,O²-carbonyl-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O⁶-(2,6-diamino-N⁶,O⁴-carbonyl-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics. 2. N, N-Dialkylkanamycins

  摘要：

  N6',N3''-Dialkyl derivatives of kanamycins A and B were prepared regiospecifically from the parent antibiotics. Although the dimethyl and diethyl derivatives of kanamycin A were inactive in standard antibacterial assays, the dimethyl derivative of kanamycin B showed moderate activity, especially against various strains of Pseudomonas aeruginosa. A method for the selective dimethylation of the 3''-amino group of kanamycin A also was developed.

  DOI：

  10.1021/jm00190a015
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 卡那霉素 B 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-O4-(3-benzyloxycarbonylamino-α-D-3-deoxy-glucopyranosyl)-O6-(2,6-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl)-1L-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  制备1-N-烷基化卡那霉素抗生素的高度选择性N-保护策略

  摘要：

  已经使用O到N酰基转移技术来选择性地乙酰化卡那霉素A和B的氨基糖环的氨基，而使2-脱氧-链胺胺环上的氨基未被保护。然后，甲酰化-甲酰化过程将这些N-乙酰化的卡那霉素以高区域选择性转化为它们的3-N-甲酰基衍生物，为有效制备1-N-烷基化的卡那霉素提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71171-3