2-bromo-1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone | 28179-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-bibenzyl-4-yl-2-bromo-ethanone；1-Bibenzyl-4-yl-2-brom-aethanon；2-Bromo-1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethan-1-one
• CAS: 28179-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: OHPWPYMGPYQPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-咪唑-1-基)-1-[4-(2-苯基乙基)苯基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a001

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• 2-ARYLPYRROCOLINES AND 2-ARYLPYRIMIDAZOLES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、PIERRE JACQUIGNON、NG. D. XUONG、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01373a021

  日期：1954.8
• NARDI, D.;TAJANA, A.;LEONARDI, A.;PENNINI, R.;PORTIOLI, F.;MAGISTRETTI, M+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 727-731
  作者：NARDI, D.、TAJANA, A.、LEONARDI, A.、PENNINI, R.、PORTIOLI, F.、MAGISTRETTI, M+

  DOI：——

  日期：——
• KAMIJO, TETSUHIDE;YAMAMOTO, RYOJI;HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1213-1221
  作者：KAMIJO, TETSUHIDE、YAMAMOTO, RYOJI、HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI

  DOI：——

  日期：——
• IIDZUKA, KINDZI;KAMIDZE, TEHSSEHJ;YAMAMOTO, REDZI;XARADA, XIROSI
  作者：IIDZUKA, KINDZI、KAMIDZE, TEHSSEHJ、YAMAMOTO, REDZI、XARADA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——