(Z)-2-十一碳烯 | 821-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-2-十一碳烯
• 英文名称: (Z)-2-undecene
• 英文别名: cis-2-undecene；(Z)-2-Undecen；cis-n-Undecen-(2)；2-Undecene, (Z)-；(Z)-undec-2-ene
• CAS: 821-96-5
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: JOHIXGUTSXXADV-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.5°C
• 沸点：
  196.15°C
• 密度：
  0.7801 (estimate)
• LogP：
  6.082 (est)
• 保留指数：
  1111;1111;1118;1112;1102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-十一碳烯 在 苯亚磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-undecene
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Jean-Luc; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 772 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正十一胺 在 triphenylpyridine 作用下， 生成 (Z)-2-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  伯胺向烯烃的转化：霍夫曼消除的温和替代方案

  摘要：

  通过使用五环吡喃鎓盐（1），可以在温和的条件下将胺RR'CHCH 2 NH 2两步转化为RR'C CH 2。

  DOI：

  10.1039/c39810000096

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Organic synthesis with sulfones XXXVIII
  作者：Marc Julia、Hélène Lauron、Jean-Pierre Stacino、Jean-Noël Verpeaux、Yves Jeannin、Yves Dromzee

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80011-4

  日期：1986.1

  The stereospecific hydrogenolysis of vinylic sulfones by sodium dithionite in a protic medium proceeds by addition of HSO2 to give an intermediate which could be isolated after alkylation in situ to a 1,2-bissulfone. The mechanism is therefore of the β-addition-elimination type. In the case of E-2-benzenesulfonyl-2-butene and ethyl iodide a single crystalline diastereoisomer was obtained and shown

  在质子介质中，连二亚硫酸钠在乙烯砜上进行立体定向氢解反应，方法是加入HSO 2，得到中间体，该中间体可在原位烷基化为1,2-双砜后分离。因此该机理是β-消除类型的。在E-2-苯磺酰基-2-丁烯和乙基碘的情况下，获得了单晶非对映异构体，并且通过X射线晶体学显示具有苏式构型。加合步骤在合成和消除步骤之后进行抗立体化学，因此考虑到所观察到的构型的总体保留。
• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。

表征谱图