methyl (E)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate；(E)-methyl 2-((1-imidazolyl)methyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KJUBWIROHNIMAW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-3-phenylacrylate 、 肌氨酸 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3SR,3'RS,4'SR)-3'-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1'-methyl-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成法合成高度官能化螺吡咯烷的新型一锅区域选择性多组分

  摘要：

  摘要 通过衍生自肌氨酸和羟吲哚的偶氮甲碱叶立德与各种苯并咪唑取代的 Baylis-Hillman 衍生物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率完成了一锅多组分合成新型高度官能化的螺吡咯烷羟吲哚。多组分环加成反应的区域化学和立体化学结果通过光谱研究确定，其中一种产物通过 X 射线晶体学分析进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.621098
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (E)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑介导了森田-贝利斯-希尔曼加合物的N-取代咪唑衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.146

文献信息

• Stereoselective and regioselective synthesis of $N$-substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates from Baylis--Hillman acetates
  作者：Ayşen KÖSECELİ ÖZENÇ、İlhami ÇELİK、Şule KÖKTEN

  DOI：10.3906/kim-1607-35

  日期：——

  $N$-Substituted methyl 2-((azolyl)methyl)-3-arylacrylates were synthesized stereo- and regioselectively with one-pot reaction between Baylis--Hillman acetates and a suitable acylazole in the presence of K$_2}$CO$_3}$ as a base catalyst. The targeted $N$-substituted azole acrylates were efficiently obtained in good yields (39%-89%).

  $N$-取代甲基2-((吡唑基)甲基)-3-芳基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman醋酸酯与适当酰基吡唑在K$_2$CO$_3$基催化剂存在下的一锅法反应，立体和区域选择性地合成。目标的$N$-取代吡唑基丙烯酸酯以良好收率（39%-89%）高效获得。
• Remarkable rate acceleration of water-promoted nucleophilic substitution of Baylis–Hillman acetate: a facile and highly efficient synthesis of N-substituted imidazole
  作者：Jian Li、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.107

  日期：2005.8

  Without additional reagents, the Baylis–Hillman acetates 2 underwent nucleophilic substitution reaction with imidazole readily in aqueous THF solution to afford the corresponding N-substituted imidazole derivatives 3 in good to excellent yields. Moreover, the reaction between the in situ generated DABCO salt of Baylis–Hillman acetates 4 and imidazole occurs in aqueous THF providing the SN2 type products

  在没有其他试剂的情况下，Baylis-Hillman乙酸酯2容易与咪唑在THF水溶液中进行亲核取代反应，从而以良好或优异的收率得到相应的N-取代的咪唑衍生物3。此外，原位生成的Baylis–Hillman乙酸盐4的DABCO盐与咪唑之间的反应发生在提供S N 2型产物5的THF水溶液中。与常规方法相比，更简单的操作程序，更好的立体选择性和更高的效率使本方案可用于制备咪唑衍生物。