5-甲氧基-7-甲基吲哚 | 61019-05-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-7-甲基吲哚
• 中文别名: 5-甲氧基-7-甲基-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-7-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-7-methylindole
• CAS: 61019-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD09027022
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YGPVRHHGKCQSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

5-甲氧基-7-甲基-吲哚是一种吲哚类有机化合物，可作为有机合成中的试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-7-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEMENT FACTOR B INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DU FACTEUR B DU COMPLÉMENT ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 补体因子B抑制剂及其药物组合物、制备方法和用途

  摘要：

  一类式(I)所示的含哌啶的杂环类化合物，该类化合物通过抑制/调节补体因子B 来治疗患有与补体旁路途径活化有关的病症和疾病。

  公开号：

  WO2022028527A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-甲氧基-7-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I‑1)所示的吲哚衍生物及其在制备预防和/或治疗与S1P受体相关障碍的适应症的药物中的用途。本发明的吲哚衍生物在不同位点分别被R1、R2、R5和R6取代，修饰后的吲哚衍生物具有优异的生物活性，是理想的高效S1P受体调节剂。通式(I‑1)化合物可用于治疗和/或预防克罗恩病、溃疡性结肠炎、银屑病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、特应性皮炎、嗜酸细胞性食管炎、斑秃、原发性胆管炎、坏疽性脓皮症、移植物抗宿主病、肌肉萎缩性侧索硬化症、系统性红斑狼疮、I型糖尿病动脉硬化、动脉粥样硬化、硬皮病、自身免疫性肝炎、痤疮、微生物感染和病毒感染等多种自身免疫和炎性疾病。

  公开号：

  CN113880747B

文献信息

• [EN] MTHFD2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTHFD2 ET UTILISATION DESDITS INHIBITEURS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017023894A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Brønsted acid ionic liquid-catalyzed reductive Friedel–Crafts alkylation of indoles and cyclic ketones without using an external reductant
  作者：Amir Taheri、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc01299b

  日期：——

  In the absence of an external reductant, C3-cycloalkylated indole could be synthesized through reductive alkylation of indole with cyclic ketone using a sulfonyl-functionalized Brønsted acid ionic liquid as a catalyst. Water generated in the initial stage of the reaction played a key role in rendering the reductive coupling possible. The reaction proceeds most likely in a radical way.

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Three-Component Reactions of Indoles, Ketones, and α-Bromoacetaldehyde Acetals Enable Indole-to-Carbazole Transformation
  作者：Yanlong Gu、Wenbo Huang、Shaomin Chen、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01707

  日期：2018.7.20

  A three-component reaction of indoles, α-bromoacetaldehyde acetals, and ketones was developed by using bismuth(III) triflate as the catalyst to realize a straightforward approach for synthesizing carbazole derivatives. The reaction was established mechanistically through the autotandem catalysis of Bi(OTf)3 in the following two steps: (i) Friedel–Crafts-type alkylation of indole with α-bromoacetaldehyde

  以三氟甲磺酸铋（III）为催化剂，开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和酮的三组分反应，从而实现了咔唑衍生物的直接合成方法。该反应是通过以下两个步骤通过Bi（OTf）3的自动串联机理以机械方式建立的：（i）吲哚与α-溴乙醛缩醛的Friedel-Crafts型烷基化反应，产生了一种三乙醛型中间体，以及（ii）[ [4 + 2]将此中间体与酮组分环合。
• [EN] PIPERIDINYL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT FACTOR B INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYL-INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR B DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015009616A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitors of the complement alternative pathway, in particular of Factor B. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式I的化合物：（I）一种制造本发明化合物的方法，以及其作为补体替代途径抑制剂的治疗用途，特别是对因子B的抑制。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合。