3-苄基-5-苯基吡嗪-2-胺 | 70217-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苄基-5-苯基吡嗪-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3-benzyl-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenylpyrazin-2-amine
• CAS: 70217-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: HNGMHWCZZWCBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-苯基吡嗪-2-胺 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-benzyl-2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备腔肠素类似物的三种有效方法

  摘要：

  生物发光测定法的日益普及突出了对腔肠素类似物的需求，该类似物具有针对特定应用进行了调整的特性。但是，已知腔肠素类似物的结构多样性受到当前合成方法的限制。制备腔肠素类似物的已知途径采用苛刻的反应条件，该条件限制了对许多取代基和官能团的接近。此处报道的新型合成途径为合成和研究结构多样的海洋荧光素酶底物建立了简单而强大的方法。特别地，这些新途径允许合成腔肠素类似物，该腔肠素类似物在R 2上具有各种杂环基团和具有各种电子取代基的取代的芳族基位置。本文所述有趣的类似物的特征在于其理化性质，生物发光半衰期，光输出，极性和细胞毒性。一些类似物代表可用于开发改进的生物发光系统的导线。

  DOI：

  10.1002/chem.201601111
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 镍 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-苄基-5-苯基吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Solvent and substituent effects on the fluorescent properties of coelenteramide analogues

  摘要：

  腔肠素1是海萤素生物发光中的发光体。为了确定1的荧光特性，在各种极性的溶剂中研究了1及其一系列类似物3a-f的荧光特性，这些类似物在5-苯基基团的对位上具有取代基R（= CF3、F、H、OCH3、OH、N（CH3）2）。1和3d-f的荧光发射最大值具有电子供体基团R（= OCH3、OH、N（CH3）2），随着溶剂极性的增加，其最大值向较低能量移动，而类似物3a-c（R= CF3、F、H）的荧光发射最大值与溶剂极性无关。1和3d-f的荧光最大值与溶剂极性尺度之间的线性相关性可以用具有电荷转移（CT）特征的单线态激发态的形成来解释。1和3d-f的CT荧光量子产率高于3a-c。这些结果表明，1的溶剂致色荧光来自CT激发态，5-苯基基团上存在电子供体羟基对于确定海萤素生物发光的波长和高荧光量子产率至关重要。

  DOI：

  10.1039/a701156c

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
  作者：Tianyu Jiang、Xingye Yang、Yubin Zhou、Ilia Yampolsky、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c7ob01554b

  日期：——

  A series of new coelenterazine analogs with varying substituents at the C-6 position of the imidazopyrazinone core have been designed and synthesized for the extension of bioluminescence substrates. Some of them display excellent bioluminescence properties compared to DeepBlueC™ or native coelenterazine with both in vitro and in vivo biological evaluations, thus placing these derivatives among the most

  已经设计并合成了一系列在咪唑并吡嗪酮核心的C-6位置具有不同取代基的新腔肠素类似物，以扩展生物发光底物。与DeepBlueC™或天然腔肠素相比，它们中的一些在体外和体内生物学评估中均显示出优异的生物发光特性，从而使这些衍生物成为海藻生物发光应用的最理想底物。
• 一种腔肠素PBI 3939中间体及其制备方法
  申请人：无锡捷化医药科技有限公司

  公开号：CN113214232B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种新型腔肠素Furimazine(PBI 3939)重要中间体的制备方法，该方法包括如下步骤：以糠醛和N,N‑二甲氨基乙酸乙酯为起始原料，首先合成2‑(二甲氨基)‑3‑(呋喃‑2‑基)丙烯酸乙酯，然后，2‑(二甲氨基)‑3‑(呋喃‑2‑基)丙烯酸乙酯经过水解反应，制得3‑(呋喃‑2‑基)‑2‑氧代丙酸乙酯，最后，3‑(呋喃‑2‑基)‑2‑氧代丙酸乙酯和2‑氨基‑3‑苄基‑5‑苯基吡嗪反应制备所述中间体。本发明原料价廉易得，反应条件温和且易控制，成本较低，易实现工业化，生产能力大，所得产品纯度高，质量稳定。
• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。