3-苄基-5-苯基-3H-呋喃-2-酮 | 7505-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-苄基-5-苯基-3H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-Benzyl-5-phenyl-3H-furan-2-on；3-benzyl-5-phenyl-3H-furan-2-one
• CAS: 7505-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VEOWUAKYJMENRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-苯基-3H-呋喃-2-酮 生成 gamma-oxo-α-(phenylmethyl)benzenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Mayr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 306, p. 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  gamma-oxo-α-(phenylmethyl)benzenebutanoic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-苄基-5-苯基-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Mayr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 306, p. 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed generation of cycloprop-1-en-1-yl ketones and their rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Yi Wang、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Zhi-Xiang Yu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc05623d

  日期：——

  Donor–acceptor cyclopropenes formed from enoldiazoketones undergo catalytic rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans via a novel mechanism that involves a nucleophilic addition of the carbonyl oxygen to the rhodium-activated cyclopropene.

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。