2-氨基-3-(苯基甲基)-5-溴吡嗪 | 174680-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-(苯基甲基)-5-溴吡嗪
• 中文别名: 3-苄基-5-溴吡嗪-2-胺
• 英文名称: 3-benzyl-5-bromopyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-benzyl-5-bromopyrazine-2-amine；2-amino-3-benzyl-5-bromopyrazine；3-benzyl-5-bromo-2-pyrazinamine；3-benzyl-5-bromo-2-amino-pyrazine；2-amino-5-bromo-3-phenylmethylpyrazine
• CAS: 174680-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃
• 分子量: 264.124
• InChiKey: ZHWYHVYXEQYEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(苯基甲基)-5-溴吡嗪 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS

  摘要：

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。

  公开号：

  WO2011007314A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(苯基甲基)-吡嗪 在 吡啶 、 tetra-n-butylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-3-(苯基甲基)-5-溴吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS

  摘要：

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。

  公开号：

  WO2011007314A1

文献信息

• NOVEL COELENTERAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：KEIO UNIVERSITY

  公开号：US20180273539A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  There is provided a series of coelenterazine (CTZ) derivatives as a substrate with high luminescence intensity, which is optimal for maximum luminescence wavelengths at both 400 nm (blue-shifted RLuc luminescence system) and 500 nm (ALuc luminescence system) for bioassays which is more sensitive than known techniques. The novel CTZ derivatives are compounds in which a specific position(s) of the CTZ is/are substituted with a specific substituent(s) as shown, for example, by the Formula [I], and has a higher luminescence intensity than known CTZ derivatives in blue-shifted RLuc luminescence system or ALuc luminescence system.

  提供了一系列共轭胺酸酶素（CTZ）衍生物作为底物，具有高发光强度，最适合于在400纳米（蓝移RLuc发光系统）和500纳米（ALuc发光系统）两种最大发光波长下进行生物分析，比已知技术更为敏感。这些新型CTZ衍生物是化合物，其中CTZ的特定位置被特定取代基取代，例如，如公式[I]所示，并且在蓝移RLuc发光系统或ALuc发光系统中具有比已知CTZ衍生物更高的发光强度。
• 一种C-6位改造NanoLuc类型类似物及其制备 方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111116594B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本公开提供了一种C‑6位改造NanoLuc类型类似物及制备方法与应用，具有式Ⅰ的所示结构：R1选自4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、3‑氟‑4‑氨基苯基、噻吩基、呋喃基、5‑甲基呋喃基、萘‑2‑基、苯并呋喃基、4‑甲基苯基、3,5‑二甲基苯基、4‑羟甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑巯基苯基。该类化合物可作为生物发光的底物用于研究蛋白：蛋白和蛋白：配体相互作用，监测蛋白稳定性和生物发光共振能量转移等领域，利用生物发光作为探针检测NanoLuc萤光素酶作用下在体外、细胞水平和体内水平分布成像的应用，在NanoLuc萤光素酶存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
  作者：Tianyu Jiang、Xingye Yang、Yubin Zhou、Ilia Yampolsky、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c7ob01554b

  日期：——

  A series of new coelenterazine analogs with varying substituents at the C-6 position of the imidazopyrazinone core have been designed and synthesized for the extension of bioluminescence substrates. Some of them display excellent bioluminescence properties compared to DeepBlueC™ or native coelenterazine with both in vitro and in vivo biological evaluations, thus placing these derivatives among the most

  已经设计并合成了一系列在咪唑并吡嗪酮核心的C-6位置具有不同取代基的新腔肠素类似物，以扩展生物发光底物。与DeepBlueC™或天然腔肠素相比，它们中的一些在体外和体内生物学评估中均显示出优异的生物发光特性，从而使这些衍生物成为海藻生物发光应用的最理想底物。
• 一种腔肠素类似物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105968114B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• Novel bioluminescent coelenterazine derivatives with imidazopyrazinone C-6 extended substitution for Renilla luciferase
  作者：Tianyu Jiang、Xiaofeng Yang、Xingye Yang、Mingliang Yuan、Tianchao Zhang、Huateng Zhang、Minyong Li

  DOI：10.1039/c6ob00659k

  日期：——

  Novel coelenterazine analogues displayed excellent bioluminescence propertiesin cellulo, thus becoming favourable molecules for bioluminescence techniques.

  新型腔肠素类似物在细胞内展现出优异的生物发光特性，因此成为生物发光技术的理想分子。