(2S,3R,5S,7S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-en-1-one | 904692-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,7S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-en-1-one
• CAS: 904692-40-6
• 化学式: C₅₂H₈₇NO₈SSi₂
• 分子量: 942.502
• InChiKey: XDKQAGVDLBYJTH-MGFJCVCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-en-1-one 在 Cl₂(PCy₃)(Mes)Ru=CHPh sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-[(E)-3-[(2R,6R)-6-[(3S,4R,6S)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-7-[(2S,6R)-6-[2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-trimethylsilyloxyheptyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.52h， 生成 (2S,3R,5S,7S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b