(R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol | 904692-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol
• CAS: 904692-12-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: PXGGSURMWZWMAR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.52h， 生成 [(3R,6S,7R,9S,11S)-11-[(3R)-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-yl]oxy-3-[(3R)-hexa-1,5-dien-3-yl]oxy-9-(methoxymethoxy)-6-methyltetradeca-1,13-dien-7-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-pent-4-enoic acid isobutyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b