3-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1101868-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1101868-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CUIPLONQAFMAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Simple Alkyl Thiols to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylated Oxazolidin-2-ones with Bifunctional Catalysts
  作者：Yan Liu、Bingfeng Sun、Baomin Wang、Matthew Wakem、Li Deng

  DOI：10.1021/ja8085092

  日期：2009.1.21

  In this communication, we describe an unprecedented highly enantioselective catalytic conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones catalyzed by acid-base bifunctional catalysis. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds that are otherwise difficult to prepare by asymmetric catalysis

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。
• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition of Diaryl Phosphine Oxides to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/asia.201200025

  日期：2012.5

  A highly efficient asymmetric Michael reaction of diaryl phosphine oxides with α,β‐unsaturated N‐acylated oxazolidinones has been developed. Excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) and chemical yields (up to 99 %) were achieved with a broad substrate scope of the oxazolidinones. The bidentate property of oxazolidinones was found to be critical for high enantioselectivities.

  已开发出一种高效的二芳基氧化膦与α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的不对称迈克尔反应。在恶唑烷酮的广泛底物范围内，可获得出色的对映选择性（最高> 99％ee）和化学收率（最高99％）。发现恶唑烷酮的双齿性质对于高对映选择性是关键的。
• The Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reactions and Post-cycloaddition Reductive Transpositions of 1-Hydrazinodienes
  作者：Hao Xie、Glenn M. Sammis、Eric M. Flamme、Christina M. Kraml、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1002/chem.201102394

  日期：2011.9.26

  Cycling through: Type I cyclohexenes are produced with high margins of stereoselectivity by chiral, catalyst‐controlled, Diels–Alder reactions between 1‐hydrazinodienes and N‐acryloyl oxazolidinone dienophiles, and readily transformed to cyclohexenes III via a putative, transient allylic diazene II (see scheme). This chemistry gives access to functionalized cyclohexenes that can be difficult to construct

  循环：I型环己烯通过手性的、催化剂控制的、1-肼二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮亲二烯体之间的Diels-Alder反应产生具有高立体选择性，并通过假定的瞬态烯丙基二氮烯II容易地转化为环己烯III（见方案）。这种化学反应提供了难以通过替代方法构建的官能化环己烯。
• A C–H functionalization approach to diverse nitrogenous scaffolds through conjugate addition of catalytic allyliron nucleophiles
  作者：Sarah G. Scrivener、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d4sc00655k

  日期：——

  bases with Lewis acid additives allowed each of these classes of substrates to be successfully employed, allowing for the formation of a diverse collection of cyclic and acyclic nitrogen-containing compounds featuring C–C unsaturation. The resulting Michael adducts can be further transformed into a variety of useful scaffolds such as allylated pyrroles, pyrrolidines, and carbocyclic acids.

  环戊二烯基铁 ( II ) 二羰基络合物能够协调和增强一系列不饱和底物的酸性，已成为一类新型的 C-H 官能化贱金属衍生催化剂。在这篇手稿中，报道了使用含氮 α,β-不饱和羰基化合物作为偶联伙伴对烯丙基 C(sp 3 )-H 键进行铁催化的 C-H 官能化。该氧化还原中性过程采用阳离子环戊二烯基铁二羰基络合物，将简单的烯烃转化为烯丙基阴离子等价物，以 1,4-加成反应生成马来酰亚胺、无环 α,β-不饱和酰亚胺和插烯酰胺。吡啶和烷基胺碱与路易斯酸添加剂的明智配对使得每一类底物都能够成功使用，从而形成多种具有 C-C 不饱和特征的环状和无环含氮化合物。所得的迈克尔加合物可以进一步转化为各种有用的支架，例如烯丙基化的吡咯、吡咯烷和碳环酸。