diethyl 2-(3-cyanobenzylidene)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-cyanobenzylidene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(3-cyanophenyl)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: PQIWJQBYUCTBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-cyanobenzylidene)malonate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Cyanbenzylmalonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  The selective reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, nitriles and nitro compounds with sodium cyanoborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到diethyl 2-(3-cyanobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  双活化烯烃的Johnson-Corey-Chaykovsky氟环丙烷化：范围和局限性。

  摘要：

  利用S-单氟甲基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基s四氟硼酸的双活化烯烃的Johnson-Corey-Chaykovsky氟环丙烷化是获得一系列单氟环丙烷衍生物的有效方法。迄今为止，氟甲基ulf盐已显示出直接氟甲基转移​​的最广泛范围。与更常用的氟代卤代甲烷或氟利昂衍生物相反，二芳基氟代甲基salts盐是实验室稳定的，易于使用的试剂，可用于将氟亚甲基直接转移至烯烃，从而获得具有挑战性的产物氟代环丙烷衍生物。起始原料的反应性与所形成的氟环丙烷的稳定性之间的相互作用决定了该方法的结果。

  DOI：

  10.1039/c9ob02712b

文献信息

• Johnson–Corey–Chaykovsky fluorocyclopropanation of double activated alkenes: scope and limitations
  作者：Armands Kazia、Renate Melngaile、Anatoly Mishnev、Janis Veliks

  DOI：10.1039/c9ob02712b

  日期：——

  range of monofluorocyclopropane derivatives. So far, fluoromethylsulfonium salts have displayed the broadest scope for direct fluoromethylene transfer. In contrast to more commonly used fluorohalomethanes or freon derivatives, diarylfluoromethylsulfonium salts are bench stable, easy-to use reagents useful for the direct transfer of a fluoromethylene group to alkenes giving access to the challenging products

  利用S-单氟甲基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基s四氟硼酸的双活化烯烃的Johnson-Corey-Chaykovsky氟环丙烷化是获得一系列单氟环丙烷衍生物的有效方法。迄今为止，氟甲基ulf盐已显示出直接氟甲基转移​​的最广泛范围。与更常用的氟代卤代甲烷或氟利昂衍生物相反，二芳基氟代甲基salts盐是实验室稳定的，易于使用的试剂，可用于将氟亚甲基直接转移至烯烃，从而获得具有挑战性的产物氟代环丙烷衍生物。起始原料的反应性与所形成的氟环丙烷的稳定性之间的相互作用决定了该方法的结果。
• HUTCHINS R. O.; ROTSTEIN D.; NATALE N.; FANELLI J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 20, 3328-3329
  作者：HUTCHINS R. O.、 ROTSTEIN D.、 NATALE N.、 FANELLI J.

  DOI：——

  日期：——
• The selective reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, nitriles and nitro compounds with sodium cyanoborohydride
  作者：Robert O. Hutchins、David Rotstein、Nicholas Natale、Joseph Fanelli、Donald Dimmel

  DOI：10.1021/jo00882a029

  日期：1976.10
• A Facile, Efficient and Solvent-Free Titanium (IV) Ethoxide Catalysed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Active Methylenes
  作者：Manjunatha M. Ramaiah、Nanjunda Swamy Shivananju、Priya Babu Shubha

  DOI：10.2174/1570178616666190401194641

  日期：2020.1.7

  convenient method for the preparation of α,β-unsaturated compounds using both conventional and microwave irradiation methods. An efficient and solvent free Knoevenagel condensation between aldehydes and active methylenes was developed using titanium ethoxide. The procedure proved to be successful with a wide range of substrates such as aromatic, aliphatic and heterocyclic aldehydes and various active methylenes

  乙醇钛已被用作在无溶剂条件下醛与活性亚甲基如丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的新型有效试剂，以高产率至优异产率提供了取代烯烃。该反应适用于具有各种活性亚甲基的各种芳族，脂族和杂芳族醛。与此平行的是，已经利用微波辐射来实现改善的反应速率和提高的产率。在本文中，我们举例说明了使用常规和微波辐射方法制备α，β-不饱和化合物的简便方法。使用乙醇钛开发了醛与活性亚甲基之间高效无溶剂的Knoevenagel缩合反应。事实证明，该方法可用于多种底物，例如芳族，脂肪族和杂环醛以及各种活性亚甲基，从而获得取代的烯烃，是成功的。该反应还可以在微波辐射下进行，从而以提高的反应速率，产率和更清洁的反应曲线完成相应的烯烃。我们已经开发了一种高效新颖的方法，可在无溶剂条件下使用乙醇钛通过Knoevenagel缩合合成烯烃化合物。首次用作试剂和溶剂。该方法适合于合成各种含有各种给电子和吸电子基