2,2-Dimethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-[1,3]dioxane-4,6-dione | 315202-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-[1,3]dioxane-4,6-dione
• CAS: 315202-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: OZLLENHJOLBYSQ-GXHGQEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 5,7,8-tri-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  对D-醛糖与Meldrum酸产生主要扩链的3,6-脱水-2-脱氧-Aldono-1,4-内酯反应的综合再研究

  摘要：

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1080/07328300008544132
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-Dimethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对D-醛糖与Meldrum酸产生主要扩链的3,6-脱水-2-脱氧-Aldono-1,4-内酯反应的综合再研究

  摘要：

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1080/07328300008544132