(-)-7α-Acetoxyneopine | 40135-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-7α-Acetoxyneopine
• 英文别名: 7α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-en-6α-ol；7α-Acetoxy-neopin
• CAS: 40135-56-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: NJCXEYZWSNDTJT-FAIMWSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7α-Acetoxyneopine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 (+)-6-Demethoxysalutaridine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的6-脱甲氧基丁烷的合成和7-甲氧基-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的狄尔斯-阿尔德反应（鸦片生物碱化学，XLI部分）†

  摘要：

  甲基化7-乙酰氧基neopine （4），然后还原性裂解乙酰基得到6α- O-甲磺酰基-7α-羟基neopine （6），其中羟基被保护为甲氧基甲氧基甲氧基。除去甲磺酰基酯，得到7-（甲氧基甲氧基）-6-脱甲氧基蒂巴因（7）。对于5β-甲基类似物，我们从6 - O-乙酰基-7α-羟基-5β-甲基-neopine （5）开始，它通过羟基保护作为甲氧基甲氧基基团并除去乙酰基而转化为9。甲磺酰化和消除得到7-（甲氧基甲氧基）-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因（10）。7和10的水解提供了salutaridine类似物11和5β-甲基-6-deoxyneopin-7-一（12），很容易将其转化为7,7-dimethoxy-6-deoxyneopine类似物13和14。从14中除去甲醇，得到所需的二烯15。15和丙烯酸乙酯的Diels-Alder反应由于α面法仅产生了8β-取代的6β，14β-乙炔吗啡

  DOI：

  10.1002/recl.19931121104
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromocodeine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 (-)-7α-Acetoxyneopine
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103

文献信息

• Studies on morphine alkaloids. Part X. Some reactions of 14β-bromocodeine derivatives with various substituents at C-6
  作者：K. Abe、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1039/p19730000316

  日期：——

  In the solvolysis of 14β-bromocodeine (1), an important contribution by the hydroxy-group at C-6 has been assumed. In order to investigate this assumption further solvolytic reactions were carried out on several compounds obtained by changing the functional group at C-6 and correlating the products and the reactivity with the different substituents.

  在14β-溴可待因的溶剂分解中（1），C-6上的羟基被认为是重要的贡献。为了研究该假设，对通过改变C-6上的官能团并使产物和与不同取代基的反应性相关的几种化合物进行了进一步的溶剂分解反应。