(+)-6-Demethoxysalutaridine | 70155-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-6-Demethoxysalutaridine
• CAS: 70155-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HHIABLJJRRMRNL-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-Demethoxysalutaridine 、 原甲酸三甲酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(-)-7,7-Dimethoxy-6-deoxyneopine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的6-脱甲氧基丁烷的合成和7-甲氧基-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的狄尔斯-阿尔德反应（鸦片生物碱化学，XLI部分）†

  摘要：

  甲基化7-乙酰氧基neopine （4），然后还原性裂解乙酰基得到6α- O-甲磺酰基-7α-羟基neopine （6），其中羟基被保护为甲氧基甲氧基甲氧基。除去甲磺酰基酯，得到7-（甲氧基甲氧基）-6-脱甲氧基蒂巴因（7）。对于5β-甲基类似物，我们从6 - O-乙酰基-7α-羟基-5β-甲基-neopine （5）开始，它通过羟基保护作为甲氧基甲氧基基团并除去乙酰基而转化为9。甲磺酰化和消除得到7-（甲氧基甲氧基）-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因（10）。7和10的水解提供了salutaridine类似物11和5β-甲基-6-deoxyneopin-7-一（12），很容易将其转化为7,7-dimethoxy-6-deoxyneopine类似物13和14。从14中除去甲醇，得到所需的二烯15。15和丙烯酸乙酯的Diels-Alder反应由于α面法仅产生了8β-取代的6β，14β-乙炔吗啡

  DOI：

  10.1002/recl.19931121104
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7α-Acetoxyneopine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 (+)-6-Demethoxysalutaridine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的6-脱甲氧基丁烷的合成和7-甲氧基-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的狄尔斯-阿尔德反应（鸦片生物碱化学，XLI部分）†

  摘要：

  甲基化7-乙酰氧基neopine （4），然后还原性裂解乙酰基得到6α- O-甲磺酰基-7α-羟基neopine （6），其中羟基被保护为甲氧基甲氧基甲氧基。除去甲磺酰基酯，得到7-（甲氧基甲氧基）-6-脱甲氧基蒂巴因（7）。对于5β-甲基类似物，我们从6 - O-乙酰基-7α-羟基-5β-甲基-neopine （5）开始，它通过羟基保护作为甲氧基甲氧基基团并除去乙酰基而转化为9。甲磺酰化和消除得到7-（甲氧基甲氧基）-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因（10）。7和10的水解提供了salutaridine类似物11和5β-甲基-6-deoxyneopin-7-一（12），很容易将其转化为7,7-dimethoxy-6-deoxyneopine类似物13和14。从14中除去甲醇，得到所需的二烯15。15和丙烯酸乙酯的Diels-Alder反应由于α面法仅产生了8β-取代的6β，14β-乙炔吗啡

  DOI：

  10.1002/recl.19931121104