6α,7α-(1-Methoxyethylidenedioxy)-6-deoxyneopine | 40135-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6α,7α-(1-Methoxyethylidenedioxy)-6-deoxyneopine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-6α,7α-(1-methoxy-ethane-1,1-diyldioxy)-17-methyl-morphin-8(14)-ene
• CAS: 40135-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QPVWWBDAMOUDSW-KURREFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,7α-(1-Methoxyethylidenedioxy)-6-deoxyneopine 在 盐酸 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene-6α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱的研究。第十部分14β-溴可待因衍生物在C-6处具有各种取代基的一些反应

  摘要：

  在14β-溴可待因的溶剂分解中（1），C-6上的羟基被认为是重要的贡献。为了研究该假设，对通过改变C-6上的官能团并使产物和与不同取代基的反应性相关的几种化合物进行了进一步的溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000316
• 作为产物：
  描述：

  (+)-14β-bromocodeine 在 吡啶 作用下， 生成 6α,7α-(1-Methoxyethylidenedioxy)-6-deoxyneopine
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱的研究。第十部分14β-溴可待因衍生物在C-6处具有各种取代基的一些反应

  摘要：

  在14β-溴可待因的溶剂分解中（1），C-6上的羟基被认为是重要的贡献。为了研究该假设，对通过改变C-6上的官能团并使产物和与不同取代基的反应性相关的几种化合物进行了进一步的溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000316

文献信息

• Synthesis of neopine and its 5β- and 7-substituted derivatives (chemistry of opium alkaloids, part XL≠)
  作者：G. J. Meuzelaar、R. H. Woudenberg、A. Sinnema、L. Maat

  DOI：10.1002/recl.19931121103

  日期：——

  with sodium methoxide gave 7β-methoxyneopine (9). Similar reactions were performed with 14β-bromo-5β-methylcodeine (4), yielding the corresponding 5β-methyl derivatives 6, 8 and 10. Acetylation of 3 and 4 gave 6α-O-acetyl-14β-bromocodeine (11) and its 5β-methyl analogue 12, respectively, from which the ortho esters 13 and 14 were obtained after treatment with methanol. Acid hydrolysis of 13 or, better

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。