(R)-2-氨基戊烷 | 54542-13-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-氨基戊烷
• 英文名称: (S)-2-aminopentane
• 英文别名: 2-Pentanamine, (2S)-；(2S)-pentan-2-amine
• CAS: 54542-13-1
• 化学式: C₅H₁₃N
• 分子量: 87.1649
• InChiKey: IGEIPFLJVCPEKU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基戊烷 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,4R)-4-(2-(((S)-penta-2-yl)amino)-5-(1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYL PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] ANALOGUES D'ALKYLE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够抑制Mer酪氨酸激酶和/或Tyro3酪氨酸激酶的苯并环戊二烯化合物，以及使用这些化合物治疗细菌感染、病毒感染和/或细胞不受控制增殖的疾病，例如癌症的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  WO2018094227A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 glucose dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 ω-transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的光学纯胺相关的不对称合成

  摘要：

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800496

文献信息

• Expanding Substrate Specificity of ω-Transaminase by Rational Remodeling of a Large Substrate-Binding Pocket
  作者：Sang-Woo Han、Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/adsc.201500239

  日期：2015.8.24

  by severe steric interference in a small active site pocket of ω‐transaminase (ω‐TA). Herein, we demonstrated that structure‐guided remodeling of a large pocket by a single point mutation, instead of excavating the small pocket, afforded desirable alleviation of the steric constraint without deteriorating parental activities toward native substrates. Molecular modeling suggested that the L57 residue

  通过生物催化转氨作用生产结构多样的手性胺受到ω-转氨酶（ω-TA）的一个小活性位点空间中的严重空间干扰的挑战。在本文中，我们证明了通过单点突变对大袋进行结构引导的重塑，而不是挖掘小袋，可实现空间约束的理想缓解，而不会降低亲本底物的亲本活动。分子建模表明人O骨菜中ω‐TA的L57残基用作闩锁，迫使笨重的基板与小袋进行空间干涉。通过L57A取代去除闩锁，可以重新定位小袋，并显着提高了对各种芳基烷基胺和烷基胺的活性（例如，α-丙基苄胺的k cat / K M增加1100倍）。这种方法可以提供一种简便的策略来扩大ω-TAs的底物特异性。
• Mechanism-Guided Engineering of ω-Transaminase to Accelerate Reductive Amination of Ketones
  作者：Sang-Woo Han、Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/adsc.201500211

  日期：2015.5.26

  as a steric barrier to binding and catalytic turnover of ketone substrates. Removal of the steric strain by W58L substitution, which was selected by partial saturation mutagenesis, led to dramatic activity improvements for structurally diverse ketones (e.g., 340‐fold increase in kcat/KM for acetophenone). The W58L mutant afforded an efficient synthesis of enantiopure amines (i.e., >99% ee) using isopropylamine

  使用ω-转氨酶（ω-TAs）对酮进行不对称还原胺化为手性胺的化学催化合成提供了有希望的替代方法。生物催化策略的一个基本挑战是与天然底物相比，大多数酮的酶活性非常低（即，相对于丙酮酸<1％）。在这里，我们证明了人O骨（S）选择性ω-TA的活性位点发生单点突变可以诱导胺化反应显着加速，而不会损失立体选择性和酶稳定性。醌类中间体的分子模型，丙氨酸扫描诱变和动力学分析表明，W58残基充当对酮底物的结合和催化周转的空间屏障。通过部分饱和诱变选择的W58L替代去除位阻菌株，可显着提高结构上多样化的酮的活性（例如，苯乙酮的k cat / K M升高340倍）。W58L突变体提供了使用异丙胺作为氨基供体的对映纯胺（即> 99％ee）的有效合成方法。
• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Generation of amine dehydrogenases with increased catalytic performance and substrate scope from ε-deaminating L-Lysine dehydrogenase
  作者：Vasilis Tseliou、Tanja Knaus、Marcelo F. Masman、Maria L. Corrado、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1038/s41467-019-11509-x

  日期：——

  Amine dehydrogenases (AmDHs) catalyse the conversion of ketones into enantiomerically pure amines at the sole expense of ammonia and hydride source. Guided by structural information from computational models, we create AmDHs that can convert pharmaceutically relevant aromatic ketones with conversions up to quantitative and perfect chemical and optical purities. These AmDHs are created from an unconventional

  胺脱氢酶 (AmDH) 催化酮转化为对映体纯胺，仅消耗氨和氢化物源。在计算模型的结构信息的指导下，我们创建了 AmDH，它可以转化药学相关的芳香酮，并达到定量和完美的化学和光学纯度。这些 AmDH 是由非常规酶支架产生的，该支架显然在其自然反应中不进行任何不对称转化。此外，最佳变体 (LE-AmDH-v1) 显示出独特的底物依赖性对映选择性开关，提供对映体过量高达 >99.9% 的 S-或 R-构型胺产品。这些发现通过计算机研究进行了解释。LE-AmDH-v1 具有高度热稳定性（Tm 为 69 °C），在高达 50 °C 的温度下孵育几天后几乎完全保留其催化活性，并且优先在 50 °C 和 pH 9.0 下运行。这项研究还表明，产物抑制可能是 AmDH 催化还原胺化的关键因素。
• Synthesis of Chiral Amines via a Bi‐Enzymatic Cascade Using an Ene‐Reductase and Amine Dehydrogenase
  作者：Ewald P. J. Jongkind、Aurélie Fossey‐Jouenne、Ombeline Mayol、Anne Zaparucha、Carine Vergne‐Vaxelaire、Caroline E. Paul

  DOI：10.1002/cctc.202101576

  日期：2022.1.21

  Dynamic duo: The combination of Old Yellow Enzymes and amine dehydrogenases gives access to chiral amines. By combining these enzymes with a cofactor recycling system into a cascade, inexpensive unsaturated aldehydes and ketones were converted into chiral amines with up to two stereocenters and high enantiopurity.

  动态二重奏：旧黄色酶和胺脱氢酶的组合可以使用手性胺。通过将这些酶与辅因子回收系统组合成级联，廉价的不饱和醛和酮被转化为具有多达两个立体中心和高对映纯度的手性胺。