tert-butyl (3-phenylpropyl)carbamate | 147410-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 147410-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD21105782
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LRZWWLVBFRBZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenylpropyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 1-Boc-3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  远程N-（叔丁氧羰基）基团对苄基位置杂原子定向锂化的影响

  摘要：

  N -BOC -2-甲基苯乙胺（6）的锂化仅发生在甲基上，而苯丙基同类物（11）的锂化具有较低的区域选择性。N -BOC-苯基丙胺（17）在苄基位置上被有效地锂化，而N -BOC-2-甲基苯基丁胺（23）经历甲基的锂化但转化率低。从杂原子定向金属化的一般角度讨论了结果。几种硫代衍生物可以转化为杂环，例如四氢-3-苯并ze庚因-2-酮（10），六氢-3-苯并偶氮星-2-酮（16）和3-苯基吡咯烷酮（19-22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90188-7
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl azide 在 氢气 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子与炔烃衍生的均相载体催化有机叠氮化物的高效化学选择性加氢

  摘要：

  研究了使用炔烃衍生物稳定的钯纳米颗粒催化有机叠氮化物的化学选择性加氢反应。使用非常少量的催化剂，可以以优异的收率将各种芳香族和脂肪族叠氮化物平稳地还原为相应的胺。3-苯基丙基叠氮化物的氢化在8个大气压的H 2下几乎定量地得到3-苯基丙胺，底物与钯的摩尔比（S / Pd）为12,900 。H 2在1个大气压下的反应在S / Pd为1000的情况下也能顺利进行。在反应条件下，几个还原敏感性官能团（如羰基，卤化物，苄基OH和脂族硝基）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.002

文献信息

• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。
• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。
• Direct Conversion of Azides and Benzyl Carbamates to<i>t-</i>Butyl Carbamates Using Polymethylhydrosiloxane and Pd-C
  作者：S. Chandrasekhar、L. Chandraiah、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.780

  日期：2000.7

  One step direct conversion of azides and benzyl carbamates to t-butyl carbamates is achieved using inexpensive and safe hydride source namely polymethylhydrosiloxane (PMHS) under Pd-C catalysis.

  叠氮化物和氨基甲酸苄酯一步直接转化为氨基甲酸叔丁基酯是在 Pd-C 催化下使用廉价且安全的氢化物源即聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 实现的。