3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid | 10231-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-phenyl-propiolsaeure；3,4-methylenedioxyphenylpropiolic acid；<3,4-Methylendioxy-phenyl>-propiolsaeure；<3,4-(methylenedioxy)phenyl>propiolic acid；3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 10231-46-6
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD00228974
• 分子量: 190.155
• InChiKey: ONUOFUQDMINWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.4 °C
• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3,4-methylenedioxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  反向电子需求的Diels-4-芳基-2-吡喃酮与富电子的亲二烯体的Alder反应

  摘要：

  在大多数情况下，4-芳基-吡喃酮与富电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可得到取代的联芳基衍生物。在可测量的起始吡喃酮转化所必需的最低温度下，双环内酯（缩合的主要产物）通过挤出二氧化碳进行环还原，然后通过进一步消除芳香化。在活性更高的4-芳基-6-氯吡喃酮的情况下，观察到正式的取代，而不是预期的用活性的亲二烯体进行环加成，而在其与席夫碱的反应中，环加成的主要产物被捕获。形成新的四氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01302-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 氮气 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to get the resulting title compound, 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC EBI2 MODULATORS

  摘要：

  本文提供了小分子埃普斯坦 - 巴尔病毒诱导的G蛋白偶联受体2（EBI2）调节剂化合物，包括该化合物的组合物和使用该化合物及其组合物的方法。在某些实施例中，EBI2是治疗自身免疫性疾病或病症、癌症和心血管疾病等疾病或病症的治疗靶点。

  公开号：

  US20160176875A1

文献信息

• Decarboxylative Tribromination for the Selective Synthesis of Tribromomethyl Ketone and Tribromovinyl Derivatives
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201800851

  日期：2018.10.18

  Tribromomethyl ketone and tribromovinyl derivatives were selectively prepared from the decarboxylative tribromination. The reaction between propiolic acid derivatives and dibromoisocyanuric acid (DBCA)/H2O afforded predominantly a tribromomethyl ketone derivative in the presence of AgOAc (10 mol%). When the same reaction was conducted with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) instead of AgOAc

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。
• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。
• Selective Mono- and Dialkynylation of 1-Fluoro-2,2-diiodovinylarenes Using Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02907

  日期：2019.10.4

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions using alkynoic acids and 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes provide mono- and dialkynylfluoroalkenes with high selectivity. When the reaction was conducted using DBU/DMSO, the hydrodeiodinated monoalkynylfluoroalkene product was formed, whereas performing the reaction using Et3N/THF gave the dialkynylfluoroalkene product. Both reaction conditions gave high yields of

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。