prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate | 29577-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 29577-31-9
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: ANDJHMVLVICHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 、 乙炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基

  摘要：

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00945-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素通过Pd催化的芳烃和二炔的[2 + 2 + 2]共环化反应：Taiwanins C和E的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453809

文献信息

• Synthesis of Biarylsvia Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Application to the Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Yoshihiro Sato、Takayuki Tamura、Atsushi Kinbara、Miwako Mori

  DOI：10.1002/adsc.200600587

  日期：2007.3.5

  palladium(0)-catalyzed [2+2+2] cocyclization of diynes and arynes was developed. By this [2+2+2] cocyclization, various arylnaphthalene derivatives, including a sterically hindered 2,2′-disubstituted-1,1′-binaphthyl, can be constructed by virtue of a variety of combinations of diynes and aryne precursors. Using this [2+2+2] cocyclization as a key step, the total syntheses of natural arylnaphthalene lignans, taiwanin

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。