(-)-3-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one | 423765-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-3-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-methyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 423765-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UZSHKLDKZNMORJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(benzylidene)(triphenylphosphine) ruthenium(II) potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 4-methyl-4-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到(-)-3-methyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ambivalent Role of Rotamers in Cyclic(alkyl)(amino)carbene Ruthenium Complexes for Enantioselective Ring-Opening Cross-Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00054

文献信息

• Facile Synthesis of Versatile Enantioenriched α-Substituted Hydroxy Esters through a Brønsted Acid Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ghassan Qabaja、Jennifer E. Wilent、Amanda R. Benavides、George E. Bullard、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1021/ol400207t

  日期：2013.3.15

  An efficient synthesis of enantioenriched α-substituted γ-hydroxy esters via a kinetic resolution event is described. Bulky racemic esters in the presence of a chiral Brønsted acid selectively lactonize to yield a recoverable enantioenriched hydroxy ester and lactone. These esters are highly versatile building blocks that can readily be converted to synthetically useful materials.

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。
• Enantioselective process for preparing arylated lactones and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225282A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides a process for the arylation of lactones to form to chiral and achiral aryllactones having high enantioselectivity where applicable.

  这项发明提供了一种过程，用于将内酯芳基化，形成手性和非手性芳基内酯，在适当情况下具有高对映选择性。
• Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Dirk J. Spielvogel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017545t

  日期：2002.4.1

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.
• Hoveyda, Amir H.; Lombardi, Pamela J.; O'Brien, Robert V., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8378 - 8379
  作者：Hoveyda, Amir H.、Lombardi, Pamela J.、O'Brien, Robert V.、Zhugralin, Adil R.

  DOI：——

  日期：——
• US7309799B2
  申请人：——

  公开号：US7309799B2

  公开（公告）日：2007-12-18