2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[(E)-2-phenylvinyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 882525-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[(E)-2-phenylvinyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (E)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-styryl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 882525-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: XBCYHSNUQCJLIO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 copper-[2-({3-[(2-aminoethyl)thio]propyl}thio)ethyl]amine complex supported on NaY nanozeolite nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[(E)-2-phenylvinyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在纳米 NaY 沸石上的铜-胺络合物作为可回收的纳米催化剂用于环境友好地合成 2-氨基-4H-色烯

  摘要：

  通过用 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 和 [2-({3-[(2-氨基乙基)硫代]丙基}硫代)乙基]胺对纳米 NaY 沸石进行后改性制备纳米 NaY 沸石负载的铜-胺络合物然后与Cu（I）离子配位。各种技术，如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)、扫描电子显微照片 (SEM)、透射电子显微镜 （TEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、t-plot、能量色散光谱 (EDS)、电感耦合等离子体 (ICP) 和元素分析用于表征合成催化剂的结构。合成的纳米样品的催化活性在 2-氨基-4 H的三组分合成中进行了评估-色烯衍生物，在绿色条件下产生高反应产率和短反应时间。催化剂通过过滤分离，可重复使用至少七次连续运行而不会显着损失催化活性。沸石表面负载的 [2-({3-[(

  DOI：

  10.1002/aoc.6886

文献信息

• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• A Revisit to the Hantzsch Reaction: Unexpected Formation of Tetrahydro­benzo[b]pyrans beyond Polyhydroquinolines
  作者：Dattaprasad Pore、Kedar Undale、YoonKook Park、Kyungmoon Park、Dilip Dagade

  DOI：10.1055/s-0030-1259924

  日期：2011.4

  A competitive multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans over polyhydroquinolines is achieved in the presence of ammonium acetate at ambient temperature in ethanol medium. The formation of tetrahydrobenzo[b]pyran instead of polyhydroquinoline in solution phase has been confirmed by spectral and single-crystal analysis. The mechanism for the above transformation is suggested and supported by semi-empirical calculations of heat of formation for the intermediates as well as products.

  在乙醇介质中，于室温下，在醋酸铵存在时，可实现多氢喹啉的竞争性多组分合成四氢苯并[b]吡喃。通过光谱和单晶分析确认了在溶液相中形成的是四氢苯并[b]吡喃而非多氢喹啉。上述转变的机理得到了半经验计算的中间体和产物生成热的支持。
• A simple synthesis of magnetic nanoparticles-supported 4-aminomethylbenzoic acid as a highly efficient and reusable catalyst for synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Maryam Haghipour

  DOI：10.1007/s11164-017-3008-2

  日期：2020.2

  nanoparticles as a hybrid heterogeneous catalyst was synthesised and characterized by FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM and VSM techniques. The catalytic activity of this nanocatalyst was probed through one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives from three component reactions of various aldehydes, malononitrile and dimedone. The chemically and thermally stable catalyst was easily recovered using an external

  合成了一种新型的4-氨基甲基苯甲酸官能化的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒作为杂相多相催化剂，并通过FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM和VSM技术对其进行了表征。该纳米催化剂的催化活性是通过一锅合成2-氨基-4 H-色烯衍生物来探测的，该衍生物由各种醛，丙二腈和二甲酮的三个组分反应组成。化学和热稳定的催化剂很容易使用外部磁体进行回收，并至少连续五次重复使用，而活性没有明显损失。该方法的另一优点是方法简单，产物产率高，反应条件温和和反应时间短。