(2E)-3-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylaldehyde | 4757-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylaldehyde
• 英文别名: 4,5-O-isopropylidene-2-pentenal；cis-2,3-Didesoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehydo-D-glycero-pent-2-enose；2,3-Didesoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehydo-D-glycero-pent-2-enose
• CAS: 4757-80-6；103773-42-8；115509-80-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WVXUAVWQSVCSQF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (2E)-3-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylaldehyde 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methylcyclohexa-4,6-dien-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成手性1,3-环己二醛。

  摘要：

  已经开发了生产手性1，3-环己二醛的新方法。在Jørgensen-Hayashi有机催化剂的存在下，不同的β-二取代-α，β-不饱和醛与手性α，β-不饱和醛的有机催化不对称反应可轻松且立体地控制环己二醛骨架。该方法允许以简单的方式合成潜在的光保护性手性1，3-环己二醛和额外的扩展共轭化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0192113
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(2E)-3-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的一锅氧化裂解/维蒂希反应的一般程序

  摘要：

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00661-5

文献信息

• REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY
  申请人：Roche Diagnostics Operations, Inc.

  公开号：US20200041470A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to reagents suitable in the mass spectrometric determination of analyte molecules such as carbohydrates as well as adducts of such reagents and analyte molecules and applications of said reagents and adducts. Further, the present invention relates to methods for the mass spectrometric determination of analyte molecules.

  本发明涉及适用于质谱测定分析物分子（如碳水化合物）以及该类试剂和分析物分子的加合物的试剂，并涉及所述试剂和加合物的应用。此外，本发明涉及用于质谱测定分析物分子的方法。
• PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Ortuno Rosa M.

  公开号：US20100197939A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides a new enantioselective process for the preparation of (S)-pregabalin, or a pharmaceutical acceptable addition acid salt comprising: acid hydrolysis of the dioxolan ring of a chiral compound of general formula (I) to obtain compound of general formula (II); oxidation of compound (II) to obtain a compound of general formula (III) and transforming compound (III) into compound of general formula (IV); subjecting compound (IV) to basic hydrolysis to obtain a compound of general formula (V) which is reduced to obtain enantiomerically pure S-pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates involved in the process.

  本发明提供了一种新的对映选择性工艺，用于制备（S）-普瑞巴林，或其药物可接受的酸盐，包括：对手性化合物（I）的二氧六环环的酸水解，以获得通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化，以获得通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解，以获得通式（V）的化合物，然后还原化合物（V）以获得对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了涉及该过程的新手性中间体。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Diekmann, Elke; Friedrich, Klaus; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1247 - 1250
  作者：Diekmann, Elke、Friedrich, Klaus、Lehmann, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric <i>Aza-</i>[3 + 3] Annulation in the Synthesis of Indolizidines: An Unexpected Reversal of Regiochemistry
  作者：Grant S. Buchanan、Huifang Dai、Richard P. Hsung、Aleksey I. Gerasyuto、Casi M. Scheinebeck

  DOI：10.1021/ol2017438

  日期：2011.8.19

  An enantioselective and diastereoselective aza-[3 + 3] annulation of pyrrolidine-based exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with chiral vinyl iminium salts is described. This asymmetric annulation manifold is possible because of an unexpected regiochemical reversal whereby head-to-tall annulations dominated over the predicted head-to-head. It should find prevalent synthetic applications in the enantioselective synthesis of indolizidines.