2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol | 2612-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol
• 英文别名: 2-cyclohexylpropane-1,3-diol；2-Cyclohexyl-propandiol-(1,3)；2-Cyclohexyl-1,3-propanediol
• CAS: 2612-32-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• mdl: MFCD00458015
• 分子量: 158.241
• InChiKey: CMNVSZHIHFLQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  284.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclohexylmalondialdehyd
  参考文献：
  名称：

  S-Cis 二烯构象：一种用于近红外荧光可切换染料和成像应用的新红移策略

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01159
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• New pseudodimeric aurones as palm pocket inhibitors of Hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Alessandra Nurisso、Wei Yi、Rozenn Brillet、Nawel Berqouch、Laura Chavoutier、Antoine Fortuné、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.005

  日期：2016.6

  polymerase (RdRp) is a key enzyme for Hepatitis C Virus (HCV) replication. In addition to the catalytic site, this enzyme is characterized by the presence of at least four allosteric pockets making it an interesting target for development of inhibitors as potential anti-HCV drugs. Based on a previous study showing the potential of the naturally occurring aurones as inhibitors of NS5B, we pursued our efforts

  NS5B RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）是丙型肝炎病毒（HCV）复制的关键酶。除催化位点外，该酶的特征还在于存在至少四个变构口袋，使其成为开发作为潜在抗HCV药物的抑制剂的有趣靶标。根据先前的研究表明天然存在的金黄色素作为NS5B抑制剂的潜力，我们继续致力于目前尚未研究的假二聚体金黄色素。因此，合成了以苯并呋喃酮部分之间存在间隔基为特征的14种原始化合物，并通过体外试验研究了它们作为HCV RdRp抑制剂。活性最高的抑制剂假二聚体金酮4诱导了高抑制活性（IC50  = 1.3μM）。诱变和分子建模研究表明，活性最高的衍生物的结合位点可能是手掌口袋I，而不是单体衍生物的拇指口袋I。
• Synthesis of both enantiomeric forms of 2-substituted 1,3-propanediol monoacetates starting from a common prochiral precursor, using enzymatic transformations in aqueous and in organic media
  作者：G.M.Ramos Tombo、H.-P Schär、X.Fernandez i Busquets、O Ghisalba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85306-x

  日期：——

  A direct entry to both enantiomeric forms and based on enzyme catalyzed transformations of prochiral compounds of type and is described. The catalysts used are carboxyl esterase preparations obtained from crude porcine pancreas lipase.

  直接输入到两个对映体形式和基于酶催化类型的前手性化合物的转化和进行说明。所用的催化剂是得自粗猪胰脂肪酶的羧基酯酶制剂。
• Process for preparing (trans)-4-substituted-dl-proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04937355A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  A process is provided for preparing (trans)-4-phenyl-DL-proline derivatives, which are useful in preparing certain angiotensin converting enzyme inhibitors, which process involves reacting an ester of the structure ##STR1## wherein X is a leaving group such as tosylate, R.sup.3 is lower alkyl, R is cyclohexyl, phenyl or substituted phenyl, and R.sup.1a is a protecting group, with a potassium amide base such as potassium hexamethyldisilazide under reduced temperatures to form the trans-4-substituted proline ester derivative of the structure ##STR2## then hydrolyzing the proline ester to the acid of the structure ##STR3## and removing the R.sup.1a nitrogen protecting group to form the unprotected acid of the structure ##STR4##

  提供了一种制备（反式）4-苯基-DL-脯氨酸衍生物的过程，这些衍生物在制备某些抑制肾素转换酶的药物中很有用。该过程涉及将具有以下结构的酯与钾酰胺碱基（如六甲基二硅氮化钾）在降温条件下反应，形成结构为的反式4-取代脯氨酸酯衍生物，然后水解脯氨酸酯为的酸，去除R1a氮保护基，形成结构为的未保护酸。
• Synthesis and Initial SAR Studies of 3,6-Disubstituted Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: A New Class of KDR Kinase Inhibitors
  作者：Mark E. Fraley、William F. Hoffman、Robert S. Rubino、Randall W. Hungate、Andrew J. Tebben、Ruth Z. Rutledge、Rosemary C. McFall、William R. Huckle、Richard L. Kendall、Kathleen E. Coll、Kenneth A. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00525-5

  日期：2002.10

  synthesized and evaluated the activity of 3,6-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as a new class of KDR kinase inhibitors. Starting with screening lead 1, potency against isolated KDR was fully optimized with 3-thienyl and 4-methoxyphenyl substituents at the 6- and 3-positions (3g, KDR IC(50)=19 nM), respectively. The synthesis and SAR of these compounds are described.

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。