4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 | 179898-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: N-Boc-3,4-二氢喹啉-4(2H)-酮；N-BOC-3,4-二氢喹啉-4(2H)-酮
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolinone；tert-butyl 4-oxo-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 179898-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UIFOUBFGWSHWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 以 乙腈 为溶剂， 300.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  流动中的高温Boc脱保护及其在多步反应序列中的应用

  摘要：

  描述了使用高温流动反应器的简化的Boc脱保护。该系统使用乙腈作为溶剂，无需使用酸性条件或进行额外的后处理即可在数分钟内定性获得各种脱保护底物。还展示了流中高效的多步反应序列，其中步骤之间无需萃取或分离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00378
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06017924A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Non-steroidal compounds that are high affinity, high selectivity modulators for androgen receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring androgen receptor agonist, partial agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the androgen receptor modulator compounds.

  披露了对雄激素受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非甾体化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要雄激素受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备雄激素受体调节剂化合物的方法。