bractazonine | 93713-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bractazonine
• 英文别名: (+)-Bractazonine；4,15-dimethoxy-10-methyl-10-azatricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2(7),3,5,14,16-hexaen-3-ol
• CAS: 93713-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: MBLGPHJTZBIIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 bractazonine
  参考文献：
  名称：

  Neodihydrothebaine 和 bractazonine，罂粟的两种二苯并[d,f]azonine 生物碱

  摘要：

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82630-8

文献信息

• Rearrangement of 5-Trimethylsilylthebaine on Treatment with L-Selectride:  An Efficient Synthesis of (+)-Bractazonine
  作者：Weibin Chen、Huifang Wu、Denzil Bernard、Matthew D. Metcalf、Jeffrey R. Deschamps、Judith L. Flippen-Anderson、Alexander D. MacKerell,、Andrew Coop

  DOI：10.1021/jo020704m

  日期：2003.3.1

  rise to a rearrangement to 10-trimethylsilylbractazonine through migration of the phenyl group, whereas treatment of thebaine with strong Lewis acids is known to lead to a similar rearrangement through migration of the alkyl bridge to give, after reduction, (+)-neodihydrothebaine. It is suggested that the rearrangement of the alkyl group of thebaine is favored due to the formation of a tertiary benzylic

  用L-Selectride处理5-trimethylsilylthebaine会导致苯基的迁移而重排为10-trimethylsilylbractazonine，而用强Lewis酸处理thebaine会导致烷基桥迁移而产生类似的重排，从而得到还原后，为（+）-neodihydrothebaine。由于形成叔苄基阳离子，建议蒂巴因的烷基的重排是有利的。然而，对于5-三甲基甲硅烷基蒂巴因，L-Selectride的锂离子起路易斯酸的作用，而β-甲硅烷基的作用在任何正电荷的稳定化中起主导作用。这种重排提供了苯基相对于烷基更大的相对迁移性的明显例子，并且提供了从蒂巴因有效合成（+）-溴代act嗪的方法。
• Biomimetic synthesis of neodihydrothebaine and bractazonine from thebaine
  作者：Hubert G. Theuns、Guus F. La Vos、Michael C. ten Noever de Brauw、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90210-2

  日期：1984.1

  Photochemical irradiation of the morphinan alkaloid thebaine 1 followed by reduction, affords the dibenz[d,f]azonine alkaloids neodihydrothebaine 2 and bractazonine 3, in a sequence paralleling the proposed biosynthesis of these alkaloids in Papaver bracteatum.

  对吗啡喃生物碱蒂巴因1进行光化学辐照，然后还原，可得到二苯并[d，f] azonine生物碱新二氢蒂巴因2和bractazonine 3，其顺序与拟在罂粟属中生物碱的拟议生物合成相平行。
• Theuns, Hubert G.; Lenting, Herman B.M.; Salemink, Cornelis A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2007 - 2011
  作者：Theuns, Hubert G.、Lenting, Herman B.M.、Salemink, Cornelis A.、Tanaka, Hitoshi、Shibata, Masayoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。