citral oxide | 79083-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: citral oxide
• 英文别名: 3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-al；6,7-epoxycitral；trans-3,7-Dimethyl-6,7-epoxy-2-octenal；Geranial-epoxide；(E)-3-methyl-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)pent-2-enal；6,7-Epoxy-3,7-dimethyl-oct-2t-enal；6,7-epoxy-3,7-dimethyl-oct-2-enal；6,7-epoxygeranial；(2e,z)-5-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal；(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
• CAS: 79083-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZUZJYDKCIVBDN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citral oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧-胡萝卜素。1. Mitteilung。合成von 1,2-Epoxy-lycopin和1,2,1'，2'-Diepoxy-lycopin † ‡

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素。1,2-环氧番茄红素和1,2,1'，2'-二环氧番茄红素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630603
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 citral oxide
  参考文献：
  名称：

  Prileshajew, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Synthese von (R)-?, ?-Carotin-2-ol und (2R, 2?R)-?, ?-Carotin-2,2?-diol
  作者：Samuel Gut、Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19890720312

  日期：1989.5.3

  Synthesis of (R)-β, β-Caroten-2-ol and (2R, 2′R)-β, β-Carotene-2,2′-diol

  （合成- [R）-β，β-Caroten -2-醇，（2 - [R，2' - [R）-β，β胡萝卜素-2,2'-二醇
• [EN] NOVEL ORGANOLEPTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANOLEPTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS D'ARÔME ET DE FRAGRANCE
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2015157153A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention is directed to novel organoleptic compounds, a process of augmenting, enhancing or imparting taste to a material selected from the group consisting of a foodstuff, a chewing gum, a dental product, an oral hygiene product and a medicinal product comprising the step of incorporating an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds, and a process of improving, enhancing or modifying a fragrance composition through the addition of an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds.

  本发明涉及新型感官化合物，一种增强、提升或赋予口味的方法，选择的材料包括食品、口香糖、牙科产品、口腔卫生产品和药品，包括将这种新型感官化合物的嗅觉可接受量并入其中的步骤，以及通过添加这种新型感官化合物的嗅觉可接受量来改进、增强或修改香水组合的方法。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2,6-DIMETHYLHEPT-5-ENAL BY BAEYER-VILLIGER OXIDATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160318836A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Disclosed is a process for the production of 2,6-dimethylhept-5-enal by Baeyer-Villiger oxidation of 3,7-dimethylocta-2,6-dienal in the presence of aqueous H 2 O 2 and SeO 2 , followed by hydrolysis.

  揭示了一种通过在水合过氧化氢和二氧化硒存在下对3,7-二甲基辛二烯醛进行巴耶-维利格氧化，随后进行水解制备2,6-二甲基庚-5-烯醛的过程。