trans-3,7-Dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-bromid | 54355-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-3,7-Dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-bromid
• 英文别名: ω-epoxygeranyl bromide；(E)-3-(5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane；1,2-epoxy geranylbromide；(E)-1-bromo-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-ene；3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 54355-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: QSIYEVLJDXOHMD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,7-Dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-bromid 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过经典的Johnson Johnson阳离子多环化策略替代rac-孕酮的其他合成方法

  摘要：

  本手稿介绍了Johnson的经典rac-孕酮合成方法的三种替代方法。耳鼻喉科孕酮，孕酮的非天然的对映体，最近已被确定为一个潜在的替代黄体酮调查可能的预防和治疗创伤性脑损伤（TBI）的。大量获取对-孕酮的困难使得无法对其进行更彻底的研究。本文描述和讨论了产生合成rac-孕酮的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 trans-3,7-Dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-bromid
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧-胡萝卜素。1. Mitteilung。合成von 1,2-Epoxy-lycopin和1,2,1'，2'-Diepoxy-lycopin † ‡

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素。1,2-环氧番茄红素和1,2,1'，2'-二环氧番茄红素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630603

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Epoxide Precursors of Indole Mono-, Sesqui- and Diterpene Alkaloids by Lewis Acids
  作者：Tetsuya ISAKA、Morifumi HASEGAWA、Hiroaki TOSHIMA

  DOI：10.1271/bbb.110511

  日期：2011.11.23

  Cyclization of the synthesized epoxide precursors of indole mono-, sesqui- and diterpene alkaloids was performed to elucidate the mechanism for biomimetic cationic cyclization to polycyclic structures. 3-(6,7-Epoxygeranyl)indole (11), 3-(10,11-epoxyfarnesyl)indole (2) and 3-(14,15-epoxygeranylgeranyl)indole (3) were respectively synthesized from geraniol, farnesol and geranylgeraniol in 6 or 7 steps

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Total Synthesis of Xanthoangelol B and Its Various Fragments: Toward Inhibition of Virulence Factor Production of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Pushpak Mizar、Rekha Arya、Truc Kim、Soyoung Cha、Kyoung-Seok Ryu、Won-sik Yeo、Taeok Bae、Dae Wook Kim、Ki Hun Park、Kyeong Kyu Kim、Seung Seo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01012

  日期：2018.12.13

  strategy to fight antibiotic resistance, two-component systems (TCSs) have emerged as novel targets. Among TCSs, master virulence regulators that control the expression of multiple virulence factors are considered as excellent antivirulence targets. In Staphylococcus aureus, virulence factor expression is tightly regulated by a few master regulators, including the SaeRS TCS. In this study, we used a SaeRS

  作为对抗抗生素耐药性的替代策略，两组分系统（TCS）已成为新的靶标。在TCS中，控制多种毒力因子表达的主要毒力调节剂被认为是出色的抗毒目标。在金黄色葡萄球菌中，毒力因子的表达受到包括SaeRS TCS在内的一些主要调控因子的严格调控。在这项研究中，我们使用了SaeRS GFP-reporter系统筛选SaeRS的天然化合物抑制剂，并将当归keiskei的异戊烯化查尔酮xanthoangelol B 1确定为热门产品。我们已经合成了1及其衍生物PM-56，并显示1和PM-56都具有对SaeRS TCS的优异抑制能力，如各种体外和体内实验所证明的。作为一种行动方式
• Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.200600389

  日期：2006.9

  active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
• Total Synthesis of (+)-Cyclobutastellettolide B
  作者：Zhongchao Zhang、Sijia Chen、Fu Tang、Kai Guo、Xin-Ting Liang、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.1c08880

  日期：2021.11.3

  enantioselective total synthesis of (+)-cyclobutastellettolide B via a strategy that involves a diastereoselective Johnson–Claisen rearrangement, a regioselective cyclopropoxytrimethylsilane ring-opening reaction, and a Norrish–Yang cyclization is described. The results of computational and experimental studies indicate that the regio- and stereoselectivity of the Norrish–Yang reaction are controlled

  描述了通过涉及非对映选择性 Johnson-Claisen 重排、区域选择性环丙氧基三甲基硅烷开环反应和 Norrish-Yang 环化的策略方便地对映选择性全合成 (+)-cyclobutastellettolide B。计算和实验研究的结果表明，Norrish-Yang 反应的区域选择性和立体选择性受 C-H 键解离能和 C13-C14 键旋转受限的控制。