(R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇 | 58917-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇
• 中文别名: (R)-(-)-6-甲基-5-戊烯酸基-2-醇
• 英文名称: (R)-sulcatol
• 英文别名: (R)-6-methyl-5-hepten-2-ol；(R)-6-methylhept-5-en-2-ol；6-methyl-5-hepten-2-ol；sulcatol；(2R)-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 58917-27-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OHEFFKYYKJVVOX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80°C 15mm
• 密度：
  0,844 g/cm3
• 闪点：
  67°C
• 稳定性/保质期：
  • 避免接触氧化物。
  • 存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU 56，FC 18，BU 18，FC 40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3RS,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E

  摘要：

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.

  DOI：

  10.1021/jo5012575
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 1,4-丁二醇 、 还原型辅酶Ⅰ 、 alcohol dehydrogenase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非水介质中酒精脱氢酶催化的生物还原

  摘要：

  在缺水条件下使用分离的醇脱氢酶（ADH）建立了高产的生物催化还原方法。首先，评估了无溶剂体系对“智能共底物” 1,4-丁二醇促进的ADH ​​evo-1.1.200催化的2-丁酮还原的影响。ADH evo-1.1.200在高试剂浓度下具有出色的活性和稳定性，因此是首选的酶。但是，在无溶剂条件下，10天之内2丁酮的转化率限制为<1％。因此，评估了与水不混溶的有机溶剂，从而在MTBE和甲苯中实现了最高的转化率。选择MTBE是因为它与其他反应组分（例如2-丁酮，2-丁醇，二醇共底物和内酯副产物）相比具有不同的沸点，可以简化下游工艺。进一步，

  DOI：

  10.1002/cctc.201300841
• 作为试剂：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 、 苯基环丙基甲酮 、 、 、 磷酸肌酸 、 sodium hydroxide 在 (R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以(R)-6-methyl-5-hepten-2-ol, Compound 10a, was isolated by removal of the hexane layer and extraction of the aqueous layer with ethyl ether (3×75 ml)的产率得到(R)-(-)-6-甲基-5-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas sp. ATCC No. 49794 alcohol dehydrogenase

  摘要：

  本发明提供了一种具有ATCC编号49794的假单胞菌属PED的纯培养物。还提供了使用从假单胞菌属PED中分离和纯化的PED醇脱氢酶制备R-构型醇并将氢化物离子从R-构型醇转移至NAD的pro-R面的方法。

  公开号：

  US05385833A1

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in the presence of AmberliteTM XAD, a solid organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1039/b005204n

  日期：——

  A hydrophobic polymer, Amberlite™ XAD, was used as material to control the stereochemical course of microbial reductions. In the presence of XAD, simple aliphatic and aromatic ketones were reduced to the corresponding (S)-alcohols in excellent enantiomeric excess (ee) while low enantioselectivities were observed in the absence of the polymer.

  疏水的 聚合物，Amberlite ™ XAD被用作控制微生物减少的立体化学过程的材料。在XAD存在下，简单的脂肪族和芳香族酮类在极佳的对映体过量（ee）下被还原为相应的（S）醇，而在不存在对映体的情况下观察到低对映选择性聚合物。