4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 7126-57-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-formylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；4-Formyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 7126-57-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD04122505
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WVSAWXIWWNJTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105℃
• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  与乙酸乙酯混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 4-formylpyrrole-2-carboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9NO3
分子式
: 167.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
ETHYL 4-FORMYLPYRROLE-2-CARBOXYLATE
-
CAS 号 40611-79-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 101 - 105 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.318
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
钢(各种型号和表面处理的), 铝
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  选择性钙蛋白酶抑制剂N-杂环二肽醛的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121

文献信息

• Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ortuno Jean-Claude

  公开号：US20110034460A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013033093A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer, including a hematologic malignancy, using compounds of formula I.

  该发明提供了如下式I的化合物：(I)或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，用于制备如下式I的化合物的有用中间体，以及使用如下式I的化合物抑制免疫反应或治疗癌症，包括血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Lid-Open D-Amino Acid Oxidase Inhibitors
  作者：Bence Szilágyi、Csilla Hargitai、Ádám A. Kelemen、Anita Rácz、György G. Ferenczy、Balázs Volk、György M. Keserű

  DOI：10.3390/molecules24020290

  日期：——

  Most of the known inhibitors of D-amino acid oxidase (DAAO) are small polar molecules recognized by the active site of the enzyme. More recently a new class of DAAO inhibitors has been disclosed that interacts with loop 218-224 at the top of the binding pocket. These compounds have a significantly larger size and more beneficial physicochemical properties than most reported DAAO inhibitors, however

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。
• 5-sulfonamido-substituted indolinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN Inc.

  公开号：US20040204407A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to 5-sulfonamido substituted indolinones that modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的5-磺胺基取代吲哚酮。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。包括这些化合物的药物组合物、利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法也被披露。
• Sulfonamide substituted indolinones as inhibitors of DNA dependent protein kinase (DNA-PK)
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040266843A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates generally to the field of radiosensitizing agents which are capable of enhancing radiotherapy by inhibiting DNA-PK (DNA-protein kinase). In particular, it relates to sulfonamide substituted indolinones which inhibit DNA-PK.

  本发明通常涉及放射增敏剂领域，这些放射增敏剂能够通过抑制DNA-PK（DNA-蛋白激酶）来增强放射疗法。具体而言，涉及抑制DNA-PK的磺胺基取代吲哚酮。