4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸 | 7126-53-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-formyl-2-pyrrolecarboxylic acid；4-formylpyrrole-2-carboxylic acid；4-formyl-pyrrole-2-carboxylic acid；4-Formyl-pyrrol-2-carbonsaeure
• CAS: 7126-53-6
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: IGQGTSFYIOGZRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应对乙烯基吡咯环氧化物的重排合成含二氢氧杂环庚烷[4,3 - b ]吡咯的天然产物

  摘要：

  研究了利用乙烯基吡咯环氧化物应对重排法制备二酮哌嗪天然产物的二氢氧杂环庚烷[4,3- b ]吡咯核的方法。发现在环氧化物上的酯取代基对于发生[3，3]重排是必不可少的。用M06-2X进行的密度泛函计算提供了吡咯和酯基对这些重排的影响的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02965
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a032

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of N-heterocyclic dipeptide aldehydes as selective calpain inhibitors
  作者：Matthew A. Jones、James D. Morton、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Hannah Y.-Y. Lee、Steven G. Aitken、Janna M. Mehrtens、Lucinda J.G. Robertson、Axel T. Neffe、Shigeru Miyamoto、Roy Bickerstaffe、Karl Gately、Jacqueline M. Wood、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.048

  日期：2008.7

  A series of N-heterocyclic dipeptide aldehydes 4-13 have been synthesised and evaluated as inhibitors of ovine calpain 1 (o-CAPN1) and ovine calpain 2 (o-CAPN2). 5-Formyl-pyrrole 9 (IC(50) values of 290 and 25nM against o-CAPN1 and o-CAPN2, respectively) was the most potent and selective o-CAPN2 inhibitor, displaying >11-fold selectivity. The amino acid sequences of o-CAPN1 and o-CAPN2 have been determined

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。
• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• 5-sulfonamido-substituted indolinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN Inc.

  公开号：US20040204407A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to 5-sulfonamido substituted indolinones that modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的5-磺胺基取代吲哚酮。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。包括这些化合物的药物组合物、利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法也被披露。
• Sulfonamide substituted indolinones as inhibitors of DNA dependent protein kinase (DNA-PK)
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040266843A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates generally to the field of radiosensitizing agents which are capable of enhancing radiotherapy by inhibiting DNA-PK (DNA-protein kinase). In particular, it relates to sulfonamide substituted indolinones which inhibit DNA-PK.

  本发明通常涉及放射增敏剂领域，这些放射增敏剂能够通过抑制DNA-PK（DNA-蛋白激酶）来增强放射疗法。具体而言，涉及抑制DNA-PK的磺胺基取代吲哚酮。
• Biphenyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji Yu-Hua

  公开号：US20060281740A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention provides compounds of formula I: wherein a, b, c, m, s, t, W, Z, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , and R 7 are as defined in the specification. The compounds of formula I are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds and methods of using such compounds to treat pulmonary disorders.

  这项发明提供了化合物的公式I：其中a、b、c、m、s、t、W、Z、Ar、R1、R2、R3、R6和R7如规范中定义。公式I的化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的过程和中间体以及使用这些化合物治疗肺部疾病的方法。